После отъезда из Пизанского университета Галилео продолжал изучать математику самостоятельно, а также давал частные уроки во Флоренции и Сиене. В это время Риччи познакомил Галилео с работами Архимеда (ок. 287–212 до н. э.). Работы Евклида предоставили Галилео твердую математическую базу, в то время как Архимед показал ему силу математики в приложении к проблемам физики. Действительно, Галилео был большим поклонником Архимеда и оставался им всю жизнь. Однако физика Архимеда относилась только к статичным объектам. Галилео же станет тем, кто расширит познания физики в отношении динамичных объектов.
В 1586 году Галилео написал свое первое научное эссе под названием «Маленькие весы», где он объяснил, как построить и применять устройство для измерения удельного веса. Эта работа содержала комбинацию прагматических и теоретических аспектов; последний он заимствовал из работ Архимеда. В 1587 году Галилео обнаружил способ вычислить центр тяжести определенных твердых тел. Используя инновационный и практический подход, он вышел за рамки работ Архимеда и привлек внимание выдающихся математиков в Италии и, впервые, за границей.
В 1588 году Галилео попытался устроиться на кафедру математики в Болонском университете. В это время его математический опыт состоял из отдельных встреч с Риччи, частных уроков, которые он давал во Флоренции и Сиене, и самостоятельного обучения. Хорошо осознавая, что профессионального опыта у него мало, Галилео указал, что ему «приблизительно 26». На самом деле ему было двадцать три года. Место на кафедре в итоге досталось Джованни Антонио Маджини (1555–1617). Маджини был астрономом, астрологом, издал некоторые книги и был на девять лет старше Галилео. Также, вероятно, сыграло свою роль и то, что он был выпускником университета.
Галилео становился известным, что, вкупе с помощью его покровителей, позволило ему получить должность преподавателя математики в Пизанском университете в 1589 году. Галилео получал всего половину зарплаты своего предшественника, что делало его одним из самых низкооплачиваемых среди его коллег в университете. Работая в Пизе, Галилео умудрился оскорбить преподавателей философии критикой физики Аристотеля, и становилось ясно, что его контракт в Пизе, вероятно, по истечении 1592 года не будут возобновлять.