Из интервью Абрамовича журналу «Огонек»: «Учился в институте и параллельно организовал кооператив, “Уют” назывался. Мы делали игрушки из полимеров. Те ребята, с которыми мы работали в кооперативе, потом составили управляющее звено “Сибнефти” – Женя Швидлер, Валерий Ойф и др. Потом какое-то время я был брокером на бирже».
В 1987 году, когда боль былых страданий утихла, Роман женился на красавице Ольге Лысовой, она была старше его на три года. Их знакомство произошло в Ухте (Ольга училась там в Индустриальном институте). Они переехали в Москву. Родители Ольги, которые, по слухам, были партийными функционерами, помогли зятю открыть кооператив по производству игрушек, наладить первые деловые контакты.
Если бизнес у Абрамовича шел удачно, то семейная жизнь не сложилась. Ольга родила в 18 лет от провинциального заезжего актера дочку Настю, а собственных детей у них с Абрамовичем так и не было. Возможно, поэтому женатый кооператор попробовал себя в роли Казановы.
В конце 1980-х годов он настолько часто летал в ФРГ, что бортпроводницам его лицо основательно запомнилось. По воспоминаниям одной из них, «Роман оказывал знаки внимания многим стюардессам. Почти у всех девчонок была его визитка. Но девушки не отвечали ему взаимностью. Однажды он протянул свою визитку и Ире Маландиной. Поначалу она тоже не была в восторге от Абрамовича. Но через несколько месяцев вдруг объявила, что выходит за него замуж и уезжает в ФРГ: теперь ей не придется подсчитывать, сколько у нее осталось денег до зарплаты».
Роман ушел от Ольги и в 1991 году женился на стюардессе. Ольга Абрамович живет в Москве, замужем за музыкантом оркестра Авраама Руссо. Образ ее жизни очень скромен – помощи от экс-супруга она не получает.
Говорят, беря в жены Ирину, он выдвинул условие – детей в семье должно быть много. Ирина родила ему пятерых детей – Аню, Аркашу, Соню, Арину и Илюшу. Роман трогательно заботлив по отношению к своим детям. Поговаривали, якобы в подмосковном поместье – на бывшей даче маршала Язова – у него была собственная небольшая птицефабрика, чтоб на столах малышей каждый день были свежие диетические яйца.
Что касается бизнеса, то в начале 1990-х годов, после развала СССР, во время «дикого капитализма», бизнесмен своего не упустил. Как более-менее крупный коммерсант он заявил о себе в конце 1992 года, активно включившись в нефтяной бизнес и став руководителем и единственным учредителем АОЗТ «Петролтранс». Известно, что первоначальный капитал для раскрутки собственного бизнеса Роман получил от миллионера Бориса Березовского, с которым к 1991 году у него сложились приятельские отношения. Но на пути к олигархическим вершинам случались и крупные неприятности.