В этом месте правый берег Оки был лесист и безлюден, нигде не виднелось ни жилья, ни возделанных полей. Это было к лучшему: новосильский князь Степан Александрович доводился звенигородскому князю зятем и ожидать от него хорошего приема не приходилось. По землям его княжества надо было ехать около двухсот верст, которые Василий рассчитывал покрыть в четыре дневных перехода, минуя обжитые места. Это было нетрудно: в Новосильском княжестве городов было мало и все они лежали в стороне от прямого пути на Пронск. Василий не раз ездил этой дорогой и знал ее хорошо. Вначале она шла глухими лесами, а далее пустынными берегами реки Непрядвы и верховьями Дона, через дикое Куликово поле.
Еще не взошло солнце, когда Василий Пантелеймонович, простившись с остающимися, вскочил на коня и направил его в прохладную, курящуюся утренней дымкой воду Оки. Воевода Алтухов, Шабанов и другие дворяне, провожавшие своего князя, стоя у брода, долго еще глядели вслед уходящим. И лишь когда последнего дружинника поглотила на том берегу лесная заросль, они повернули коней и медленно тронулись в сторону Карачева.
В лето 6605 (1097) приидоша князи рускни в Любеч на строение мира и сице к собе глаголаше: почто губим землю русскую, сами на ся рать деюще, а половци землю нашу зорят? Да имемся отныне во един ум и сердце, и блюдем землю нашу, и каждый да держит во потомство отчизну свою. И на том целоваша крест честной.
Никоновская летопись
Княжество Пронское, раскинувшееся по сторонам реки Прони и ее протока Рановы, было невелико по занимаемой площади, но довольно густо населено. Природа здесь была щедра и милостива к человеку, а потому он крепко держался за свое место, невзирая на то что Пронская земля издавна служила ареной кровавых междоусобий и постоянных набегов степных кочевников.
Степь, служившая для Руси источником большинства бед и опасностей, вклинилась тут длинным языком в русский лесной массив, а потому все грабительские набеги половцев, а позже завоевательные походы монголов шли обычно этим путем, через Рязанскую и Пронскую земли. Таким образам, уже на заре нашей истории возникла необходимость в сооружении здесь надежных оборонительных пунктов, одним из которых и явился город Пронск, построенный в начале XI века, а позже превращенный черниговскими князьями в очень сильную крепость, которая должна была охранять северо-восточные окраины великого княжества Черниговского, простиравшегося в ту пору от Днепра до Волги.