Автор «Слова о полку Игореве», как известно, киевлянин, явно враждебный Олегу, иронически величает его «Гориславичем» и указывает на него как на главного виновника всех междоусобных войн того времени, который «мечом крамолу ковал и стрелы по земле сеял», отчего будто бы:
Век человечий скоротился,
А по Русской земле
Редко пахарь покрикивал,
Но часто вороны граяли,
Трупы меж собою деля.
Летописец тоже не жалеет для него черной краски, изображая заносчивым и себялюбивым гордецом и честолюбцем, который постоянно бунтовал против законности, разорял Русскую землю с помощью «поганых» половцев и был истинным бичом Божьим для всей Руси.
Трудно не усомниться в справедливости этой оценки, особенно если мы вспомним, что дошедшая до нас древнекиевская летопись, так называемая Несторовская, была подвергнута специальной переработке, согласно указаниям великого князя Владимира Мономаха, с которым больше всего враждовал и воевал Олег Святославич. Это с полной несомненностью установил и блестяще доказал в конце прошлого столетия известный русский ученый, академик А.А.Шахматов.
Другой ученый-историк, академик Б.Д.Греков, в своем капитальном труде «Киевская Русь» тоже подробно пишет о том, что, вступив на великое княжение, Мономах передал киевскую летопись из Печерского монастыря в Михайловский Выдубецкий, построенный его отцом, и поручил игумену Сильвестру переделать эту летопись наново, что Сильвестр и выполнил, руководствуясь указаниями и пожеланиями великого князя. После этого старый текст летописи, написанный печерским монахом Нестором, был уничтожен, а игумен Сильвестр получил епископскую кафедру в городе Переяславле.
Академик Греков прямо называет Владимира Мономаха заказчиком этой «обновленной» летописи и подчеркивает, что она была составлена в нужном ему духе: он стремился к возвеличению своей, киевской династии и к ее непререкаемому главенству на Руси – в этих целях ему было нужно принизить в общественном мнении своих соперников, самым серьезным из которых был черниговский князь Олег Святославич. В нашей русской практике это, по-видимому, первый случай, когда историческая правда или какая-то ее часть была сознательно принесена в жертву политическому расчету. Позже это не раз повторялось и наконец вошло в своего рода обычай. В итоге можно смело утверждать, что в угоду тем или иным лицам, общественным группировкам и политическим тенденциям наша отечественная история оказалась в значительной степени искаженной и фальсифицированной, как, впрочем, и история почти всех других народов.