Поводом для начала конфликта стали заготовки продовольствия для армии в преддверии Северной войны. В августе 1700 г. шло описание наличного хлеба в новгородских монастырях. Из Новгорода в Тихвин прибыл подьячий приказной избы Юрий Ильин сын Ануфриев с двумя новгородскими посадскими людьми, которые описали в Успенском Тихвинском и женском Введенском монастырях весь наличный хлеб (рожь, ржаную муку, ячмень и овес). В одном только Успенском монастыре и его вотчинах было учтено 1870 четвертей всякого хлеба44. Весь описанный хлеб велено было «делать на сухари, и на толокно, и на крупы», каковые Боголеп отпустил в Новгород «на одиннатцати соймах». Сверх того, на пяти соймах (речных или озерных парусно-гребных судах) было отправлено в Новгород еще 150 четвертей ржаной муки. Исходя из расчета, что каждая сойма перевозила около 30 четвертей хлеба, всего на 16 соймах в Новгород было отправлено «для службы ратных людей» приблизительно 480 четвертей или почти четвертая часть хлебных запасов монастыря. Все это монастырь доставил в Новгород за свой счет.
О последовавших затем событиях узнаем из челобитной Боголепа, поданной новгородскому митрополиту в ноябре 1700 г.45 Вскоре после отправки хлеба в Новгород келарь Симеон «утайкою», без ведома архимандрита, загрузил в монастырскую сойму, которая стояла у водяных монастырских ворот, «близ ево келарской келье», «келейную свою рухледь» и отправил со своим келейником монахом Варлаамом «неведомо куды». Три дня спустя «в ночных часах», опять же без ведома настоятеля, Симеон выехал из монастыря «утайкою», после чего о нем не было никаких известий. Вскоре Боголеп узнал, что соймы, куда беглый келарь сгрузил тайно вывезенное свое имущество, стоят у Деревяницкого монастыря.
Работные люди тихвинской обители рассказали, что к их судну подошли из Деревяниц трое людей и, назвавшись патриаршими приставами, стали забирать тихвинские соймы «на великого государя». В завязавшейся драке люди Симеона веслами избили «до увечья» гребцов Тихвинского монастыря и «от соем отогнали», а Симеон велел вынести весь монастырский запас из захваченных судов «без меры». В челобитной новгородскому митрополиту Боголеп недоумевал, почему его бывший келарь так поступил, для чего ездил в Новгород и зачем остановился в Деревяницком монастыре.