Все пишущие о Чехове непременно указывают, что Павел Егорович был человеком глубоко верующим и художественно одаренным. Он и на скрипке играть сам выучился, иконы писал и до страсти любил церковное пение. Лавку же он держал по нужде – для пропитания и для статуса. Еще был у Павла Егоровича собственный хор, в котором ежедневно пели все домочадцы. Интерес же к торговле сводился к двум-трем моментам: подешевле купить – подороже продать, исключить воровство в лавке и получить максимальную прибыль. Поэтому карманы двух отданных ему на воспитание несчастных хохлят Андрюшки и Петрушки были зашиты, а сын хозяина, чаще всего Антоша, должен был следить, чтобы не страдал хозяйский интерес.
Кормилица-лавочка торговала с пяти утра до одиннадцати вечера, сиживать в ней Павел Егорович не любил, считал более важным отстоять заутреню или всенощную, оставлять лавочку на Андрюшку и Петрушку душа не велела, у них хоть и зашиты карманы, но рот не зашьешь. Поэтому заботу о торговле отец перекладывал целиком на сыновей. В таких случаях день его детей распределялся между лавочкой, гимназией, опять лавочкой, бесконечными спевками в хоре и такими же бесконечными церковными и домашними молениями. Кроме того, дети учились ремеслу; Антоша – портняжному. Также он должен был с малых лет приучаться и к счетному делу, а главное – к искусству торговли, в которое входило и почтительное обращение с покупателями, и знание приемов «обмеривания, обвешивания и всякого торгового мелкого плутовства».
В лавке, где зимой замерзали чернила, Антоша из-за этого не мог выполнить домашнее задание по латыни, что гарантировало ему назавтра 1 (кол) в гимназии и, как следствие, порку и сотню-другую штрафных поклонов дома, он часами сидел за прилавком на ящике из-под мыла, изображая из себя хозяина. Но именно там он научился железной выдержке, состраданию, не оскотинился, не дерзил и не злословил, как, бывало, старшие братья, и не бунтовал, принцип «зло на зло, боль за боль» он не принял. Из этой пропахшей корицей, мылом и селедкой лавки и вышел великий русский писатель, гений русской жизни Антон Павлович Чехов. Оттуда он и вынес свой идеал жизни по-человечески.
Этот «каторжный» период длился до шестнадцатилетия Антоши, когда отец позорно бежал в Москву от долгов, оставив мать с четырьмя детьми в Таганроге, а его делами занялся жилец Чеховых судебный чиновник Селиванов. Евгении Яковлевне Селиванов пообещал выиграть дело, ему поверили. Чиновник действительно выиграл: дом Чеховых перешел в его собственность, мебель была изъята в счет погашения долга. Чеховы стали бездомными и нищими. Евгения Яковлевна, собрав деньги от продажи кое-какой утвари и прибавив к ним то, что заработал частными уроками Антон, купила три билета в Москву. 23 июня, взяв с собой Машу и Мишу, она села в поезд. Так родители оставили в Таганроге сыновей Антона и Ивана на произвол судьбы.