Затем три года полнейшей свободы, выразившейся в том, что над мальчиком не висела ежеминутно угроза получить оплеуху или отбивать в углу штрафные поклоны. Биографы назвали эти три года самым темным пятном в биографии великого писателя. Антон же переживал их как самые светлые и счастливые. Скачки на необъезженных жеребцах по ночной бескрайней степи, как по небу, ночное свидание у одинокого степного колодца с юной незнакомкой, поцелуи, стрельба, охота… Да, впервые в жизни Антоша вдохнул глоток свободы, и это изменило всю его последующую жизнь. О значении свободы для человека он будет говорить каждый раз в своих произведениях. Для него, с детства скованного отцовской тиранией, спасением и главным наслаждением в жизни стала свобода, а внутренние усилия по «выдавливанию из себя по каплям раба» делали его теперь полноправным участником жизни.
Внешне свобода выглядела так: Антоша не всегда бывал сыт, не всегда тепло одет, расползалась изношенная одежда, всасывали грязь прохудившиеся сапоги, иногда приходилось наносить родственникам визиты, чтобы согреться стаканом горячего чая, тщательно рассчитывать каждую копейку, чтобы вовремя внести плату за обучение в гимназии, послать деньги матери. У Антона установились доверительные отношения с Селивановым, он остался жить в доме, в качестве оплаты готовил племянника нового хозяина, Петю Кравцова, к поступлению в училище. Как ни странно, но и учиться он стал гораздо лучше.
Закончив гимназию, Антоша стал одним из стипендиатов городской управы, которая выделила благонадежным и достойным выпускникам деньги на оплату обучения в университете. И в августе 1879 года Антон Чехов садится на поезд и уезжает в Москву. Пророческие слова мальчика, сказанные им на прощание родной тетушке, перед тем как покинуть малую родину, Таганрог, и заступить на служение в Москве: «Будем, будем жить по-человечески». Антоше на тот момент было 19 лет.
Таганрогский период жизни закончился.
К моменту приезда Антона в Москву в отдельной квартире, снимаемой Чеховыми на Грачёвке, процветал махровый Таганрог. Ни банкротство, ни потеря дома, ни спанье на сыром полу и постоянная угроза голода не поколебали веру Павла Егоровича в испытанные им самим в детстве методы воспитания. Как свидетельство незыблемости устоев на стене висел тетрадный лист, исписанный рукой главы семейства и озаглавленный «ПОРЯДОК». В нем членам семьи было предписано, кто, когда, что должен делать и какое наказание предусмотрено за то или иное нарушение.