Прошло еще два года. После последнего творения Антоши Чехонте, той самой книжищи невообразимого формата, вышла первая книжка вполне цивилизованного размера и уже удобоваримого, интересного содержания. На обложке этой книжки значилось: «Антон Чехов. “В сумерках”». Ее заметили, обсудили все критики. Восторженный Григорович прислал письмо, которое, как считают многие, решило судьбу писателя Антона Чехова. Именно за этот сборник Чехову присуждается высшая литературная награда – Пушкинская премия (1888 г.). Чуть позже он будет избран в Почетные академики (1900 г.).
После окончания университета Чехов начинает практику уездного врача в Воскресенске (сейчас – город Истра), в больнице известного врача П. А. Архангельского. Затем работает в Звенигороде, временно заведуя больницей.
У Антона не было цели любой ценой стать писателем, тем более, великим, знаменитым на весь мир. Цель была одна: стать, точнее, воспитать в себе обыкновенного человека, абсолютно свободного, способного жить и служить правому делу. Писательство же было самым подходящим и удобным подспорьем. Позволяло поставить свою личную жизнь в такие условия, чтобы была возможность трудиться в той мере, которую он сам определял, какая была необходима ему для внутреннего развития, изучения и исследования жизни, поддержания благосостояния семьи, а также возможность заниматься врачебной практикой, общественной деятельностью. Литературное творчество – это был труд, за который он спокойно мог брать деньги. Такая финансовая свобода позволяла ему практически всегда лечить безвозмездно, часто принимая до сотни больных в день…
Есть еще одно важнейшее деяние Антона Павловича: поездка на Сахалин. Ей предшествует печальное событие – смерть любимого брата, художника Николая Павловича. Весною 1889 г. он заболел брюшным тифом и в июне умер, несмотря на все старания Антона Павловича вылечить его. «Я поглупел и потускнел», – писал Чехов под первым впечатлением утраты. Им овладела «скука адская» и сознание, что «поэзии в жизни ни на грош». Писатель не мог заставить себя писать.
Видя беду современных беллетристов в скудости их впечатлений из-за оседлости, Чехов чувствовал, что и его самого затягивает однотонность жизни, пугает творческий застой. Ему показалось, что жизнь людей на Сахалине, где сосредоточена такая бездна страдания и преступности, даст его слову новый толчок. Думая расширить писательский горизонт, Чехов увлекся идеей написать книгу, устанавливающую за ним репутацию действительного исследователя жизни, бытописателя необследованного края.