Вскоре после поступления в Таппан Кенни Миллер, скромный, дружелюбный и несколько неуклюжий паренек, крепко подружился с Джимом Остербергом. В самом начале, когда Кенни попросил маму позвать Джима в гости, Фрэнсис ошиблась и пригласила его соседа по алфавиту, Денни Ольмстеда. Как вспоминает Ольмстед, Кенни открыл дверь и говорит: «Я не хочу с тобой играть, я хочу играть с Джимом, он мне больше нравится!», потом крикнул маму, и забракованный Ольмстед был отослан.
Кенни Миллер и Джим Остерберг были ядром маленькой компании (в которую входили также Ливингстон и Джон Манн), которая долгими вечерами играла в гольф на площадке “Pat’s Par Three”. Компания показательная в смысле отбора влиятельных друзей; то же касается его подружки в восьмом классе, Салли Ларком: отец работал в городской администрации, мама – профессор университета. Оба родителя были в восторге от Джима: «Им очень нравилось, что я с ним встречаюсь».
Далекий от стереотипа среднего школьника – для этого он был слишком умен и остроумен – Джим, однако, был всегда аккуратно подстрижен и опрятно одет. Стройное, мускулистое телосложение возмещало недостаточный рост; кроме того, это был безусловно интеллектуал. Уверенный и упрямый, с хорошим чувством юмора, он всегда был готов втянуть взрослых в разговор. Когда Джим дружил с Салли, они часто играли в гольф; если что-то ее в нем и раздражало, то это непобедимое упрямство, «скорее даже авторитарность». Проблема иерархии явно волновала его. Симпатичный, даже сексуально привлекательный, он не был чужд некоторой тревожности, которая только добавляла ему шарма; все же он не мог тягаться в популярности с одноклассниками-футболистами или «королевами бала». Но комплекса неполноценности Салли в этом не замечала: «Скорее наоборот, что совершенно не соответствовало его социальному статусу. Не то чтобы я его осуждала; наоборот, это давало ему стимул». Примерно так же вспоминает Джима Синди Пэйн, с которой он встречался через пару лет после Салли: легкость, с которой он обаял ее отца, врача, та же тревога, лежавшая в основе его амбициозности, и при этом замечательная уверенность в себе: «Это был удивительный юноша, с настоящей пробивной хваткой».
К концу первого года в Таппане Остерберга уже хорошо знали. Одноклассники вспоминают живость его аналитического ума, готовность оспорить избитые истины. Несколько учителей были несомненно очарованы; богатый словарный запас и красноречие сделали его любимчиком учительницы английского, миссис Паури. Он использовал идиомы, которые его одноклассники слышали впервые, причем использовал правильно. Хорошо подвешенный язык сделал его звездой школьных дебатов, где подвизались самые яркие ученики Анн-Арбора; при этом способности к плаванию и гольфу спасали от репутации «ботаника». Особенно, говорит Джон Манн, он преуспел в сарказме. «Помню, смотришь на него и думаешь: что это он такое сказал? Потом понимаешь, что это сарказм. Большинство семи- и восьмиклассников не было к этому готово – он был на голову выше всех нас».