Несмотря на все это, подколки таких ребят, как Джордж Ливингстон и Рик Миллер, не прошли даром: уверенный в своих способностях, Джим в то же время страшно стеснялся своего бэкграунда. Большинство знакомых удивлялись не столько самим жилищным условиям, сколько тому, как много он об этом говорит; на Паккард-стрит был еще один трейлерный поселок, жители которого относились к среднему классу, да и репутация Джеймса Остерберга-старшего как преподавателя была весьма высокой.
Джим-младший так переживал из-за своих обстоятельств, что выдумал себе другие, – впрочем, так поступают многие школьники. Его ученик Дон Кольер вспоминает, как Остерберг говорил о «своих соседях по богатому району Анн-Арбор-Хиллс». Кольер был под впечатлением вплоть до того момента, когда как-то раз несколько лет спустя предложил Джиму подбросить его до дому. И только когда Кольер стал поворачивать налево к Анн-Арбор-Хиллс, Остерберг попросил не сворачивать и везти на Карпентер-роуд, к трейлерному поселку Коучвилл. Внезапную драматическую перемену своих жилищных условий он, казалось, воспринял как нечто само собой разумеющееся. Наверное, сам забыл, что рассказывал три-четыре года назад.
К 1961 году, когда Джим пошел в девятый класс, большинство одноклассников и думать забыли, что он может казаться аутсайдером. Напротив, он добился вполне уважаемого положения. Одевался он в окружении золотой молодежи более чем стильно: мокасины, слаксы, рубашка, хороший свитер. Так одевались многие, но Остерберг довел свой костюм до совершенства и производил впечатление, казалось, врожденным самообладанием и хорошим воспитанием. Никого не смешило его происхождение из трейлерного поселка, наоборот, несколько раздражали ловкость и самоуверенность: «Джим Остерберг? – говорит одноклассница Дана Уиппл. – Он умел вешать лапшу значительно качественнее, чем кто бы то ни было. Он быстро понял: достаточно на шаг опередить других идиотов, и уже произведешь впечатление».
С завистью поглядывая на своих более обеспеченных одноклассников, Остерберг вряд ли сознавал, что у них тоже есть свои проблемы. Ибо, как показали беседы со многими из них, за благополучным фасадом зачастую скрывались истории о финансовых трудностях, алкоголизме и боязни потерять с таким трудом завоеванный статус.