Лингвисты утверждают, что в русском языке это прилагательное употребляется с XI века в формах «тълсть», «тълстый» в значении «толстый», «жирный». Предпринимались попытки иначе объяснить возникновение прозвища «толстый» – якобы оно означает «дородный, сильный». Цель такого толкования понятна – не пристало русской знати вести свою фамилию от столь «несимпатичного» эпитета. Однако вряд ли «толстый в обхвате» можно интерпретировать, как «сильный», по крайне мере это верно далеко не всегда.
На первый взгляд, причиной появления такого прозвища могла быть необычайная тучность, полнота Андрея Харитоновича. Но дело в том, что такой фигурой никого не удивишь, особенно, если человек носил модную в те времена одежду – кафтан свободного покроя, да ещё отороченный мехами. Более вероятно, что речь шла не о туловище, а о другой части тела – о голове. Из «Российской родословной книги» известно, что сын князя Юрия Тарусского получил прозвище «толстая голова» – было это в XIV веке:
«Пятыіі сынъ Св. Князя Михаила Черниговскаго, князь Юрій Михайловичъ Торусскій, имѣлъ сына Ивана, по прозвищу толстая голова, коему далъ во владѣніе, въ Алексинскомъ уѣздѣ, волость Сапрыскину в городище Волкону на рѣчкѣ Волховкѣ, отчего потомки его и писались, сперва Волхонскими, а потомъ Волконскими.
Колено I: Князь Иванъ Юрьевич Толстая Голова…»
Не исключено, что подобные прозвания, как «толстая» или «дурная голова» считались в те времена комплиментом особого рода, которого удостаивались только люди знатные. К примеру, в Бархатной книге родоначальником семейства Дурново назван Микула Фёдорович, внук Василия Юрьевича Толстого, живший в середине XV века и по преданию получивший прозвище Дурной. Наверняка, и в этом случае речь шла о дурной голове, что означает, будто человек в сущности хороший, только умом немного слабоват. Подобные соображения применимы и к дворянскому роду Хитрово, ведущему своё происхождение от Эду-хана по прозвищу Сильно-Хитр. В конце XIV века он выехал из Золотой Орды в Рязанское княжество и принял крещение под именем Андрей. Здесь следует иметь в виду, что хитрость, как и дурость – это свойство ума, а не какие-то малозначительные внешние признаки, которые были основой для появления таких «простонародных» фамилий, как Рябов (от слова «рябой»), Веснушкин или Конопатов.