Отто родился в семье преподавателя еврейского языка, был одаренным учеником. После окончания средней школы в 1898 году он поступил в Венский университет, где изучал философию, психологию, естественные науки и медицину.
Уже в 1901 году Вейнингер предпринял попытку издать работу «Эрос и душа», ставшую его диссертацией, защищенной в 1902 году. Вопреки возражениям Фрейда, Вейнингер получил докторскую степень. Вскоре он предпринял длительное путешествие по странам Европы, однако вернулся в Вену, где через непродолжительное время у молодого доктора стали проявляться признаки душевного расстройства (депрессии).
В 1903 году труд «Пол и характер» был издан в Вене в виде книги, которая, хоть и не была принята неблагосклонно, не произвела тем не менее ожидаемого автором эффекта. 3 октября он был обнаружен в бессознательном состоянии в снятой комнате (в комнате, где скончался Бетховен). Его доставили в клинику, где он вскоре скончался.
Книга «Пол и характер» доказывает, что каждая человеческая личность представляет собой соединение взятого в определенных соотношениях «мужского» (активного, производительного, сознательного, логичного) и «женского» (пассивного, непродуктивного, бессознательного и алогичного) начал. Для эмансипированных женщин Вейнингер предлагает определение «мужская женщина».
Трагическая фигура Вейнингера плохо соотносится с теми настроениями, которые создали почву для увлечения им. Философ-моралист аскетического типа мало подходит на роль «модного» писателя, и если бы он был жив, то успех в далекой и чуждой ему стране только утвердил бы его в мнении о «женственности» русской нации.
Введя в свое исследование элемент дешевого сочинительства, Вейнингер одновременно и обесценил, и популяризировал свой труд. Смысл книги Вейнингера не столько в определении отношения к женщине и даже не в половом вопросе, а в отношении к основной для философии этической проблеме добра и зла, которую он непосредственно связывает с проблемой духа и плоти. Это краеугольный камень всей мировоззренческой системы философа. Средневековье отвечало на этот вопрос мистической фигурой дьявола. Вейнингер заменил дьявола женщиной. И хотя в конечном итоге он возлагает вину и ответственность на мужчину, непосредственная носительница зла для него все же женщина. Она – вечный соблазн, живое воплощение «греха» и мировое зло, которое правомерно отождествлять с ней. Моральная коллизия становится в силу этого безысходной.