Вступившая на английский престол в 1558 году Елизавета I для укрепления отношений с Россией вновь отправляет в 1561 году А. Дженкинсона в Москву. Из-за бездействия московских чиновников, возможно умышленного, послу далеко не сразу удалось добиться приема у царя, занятого борьбой с боярством, которое желало в случае беды искать убежище в Англии. Вопрос об обретении подобного убежища ставил Елизавету I в весьма неловкое положение. Отказ в предоставлении его мог нарушить торговые отношения между странами, а потому новому английскому посланнику Томасу Рандольфу доверялось довести мнение королевы по столь щепетильному вопросу устно и как можно в более мягкой форме.
Из-за разгула террора в Москве посол несколько месяцев не мог попасть в город, а когда ему разрешили въехать в столицу, то посадили на семь месяцев под домашний арест. Прием у русского царя оказался не менее удивительным. Послу не дали лошадей, но потребовали быть во дворце в восемь часов утра. Царь настаивал на удовлетворении своих требований и для глубокого их разъяснения отправил в Лондон нового посланника Совина. Однако, несмотря на обещания царя, что вся Россия будет у ног английской королевы, союз, грозивший сокрушением торговли, ей был не нужен.
Послам нередко приходится решать весьма деликатные вопросы, связанные с личной жизнью своих правителей, которая подчас становится одним из направлений их государственной деятельности. Сохранив собственную свободу, Елизавете I пришлось сражаться за свободу Марии Гастингской графини Голтингтонской, руку которой просил у нее русский царь. Для улаживания дела она направила в Москву опытного дипломата Джереми Боуса. Его задача – объяснить царю, что невеста больна и вряд ли выдержит столь длительное путешествие. К тому же родители Марии не дают согласия на ее переход в православную веру. Посол должен был также сообщить, что сам Иоанн Грозный может приехать в Англию и удостовериться в этом, когда пожелает. Неизвестно, чем бы закончилось для русско-английских отношений это сватовство, но 17 марта 1584 года царь скончался.
У последнего английского посланника отношения с Иоанном IV были весьма непростыми, однажды царь даже «прибил его» [6]. Уезжая из страны, Боус выбросил в Холмогорах послание Федора Иоанновича Елизавете I, в котором перечислялись льготы для английских купцов. Британская королева обвинила нового царя в том, что к англичанам относятся в Москве хуже, чем к другим иностранцам. Отношения между Россией и Англией предстояло выстраивать заново. Елизавета устроила личную встречу двух послов. Русский посланник оказался на высоте и сумел объяснить, что в выброшенном Боусом послании содержалось сообщение о больших льготах для английских купцов.