.
Как преданный сын, всегда жаждавший одобрения своего отца, Уинстон Черчилль принимал его сторону во время дискуссий, где затрагивались проблемы евреев. Евреи, с которыми его отец был знаком и которых он приглашал к себе в дом, были выдающимися людьми, сумевшими многого добиться в жизни. Одним из них был «Нэтти» Ротшильд – первый барон Ротшильд, глава лондонской ветви банкирской семьи Ротшильдов, ставший в 1885 году первым евреем – членом палаты лордов. Другим был родившийся в немецком Кельне сэр Эрнест Кассель – банкир, близкий друг принца Уэльского, будущего короля Эдуарда VII.
Когда отец Черчилля потерял в 1892 году надежду на то, что Уинстон сумеет сдать экзамены, необходимые для зачисления на военную службу, он собирался пристроить его к какому-нибудь делу. При этом он был уверен, что с помощью Ротшильда или Касселя сумеет подыскать сыну какую-то достойную работу. Незадолго до того как Уинстону исполнилось девятнадцать лет, отец взял его с собой, направляясь погостить в Тринг-Парк – загородное поместье лорда Ротшильда. Визит прошел удачно. «Уинстону в Тринг-Парке уделили очень много внимания», – писал лорд Рэндольф бабушке Черчилля.
Перед своим восемнадцатым днем рождения Черчилль упомянул в письме к матери о том, что «молодой Ротшильд» – Натаниэль, второй сын первого барона Ротшильда, учившийся вместе с ним в Харроу, «жадно пожирал яйца и все остальное. Это выглядело отвратительно!» Пятьдесят лет спустя уже сын «молодого Ротшильда», Виктор Ротшильд, ставший перед Второй мировой войной третьим бароном Ротшильдом, занимался проверкой получаемых Черчиллем подарков в виде еды и сигар на предмет обнаружения в них яда. За храбрость, проявленную Виктором Ротшильдом при обезвреживании бомбы, спрятанной в ящике с луком – бомбы, которая должна была взорваться в одном из британских портов, – Черчилль представил его к награждению Крестом Георга.
Другой хорошо знакомой Черчиллю ветвью семейства Ротшильдов была семья Леопольда Ротшильда, в чьем доме в Ганнерсбери неподалеку от Лондона он обедал в 1895 году в бытность свою младшим офицером британской армии, и с сыном которого, Лайонелом, ставшим впоследствии членом парламента от партии консерваторов, он дружил. Лайонел учился в школе вместе с младшим братом Черчилля Джеком. «Он симпатичный паренек, – писал Черчилль Джеку, – и Лео Ротшильд будет тебе очень благодарен, если ты позаботишься о нем». Черчилль добавлял: «Их благодарность может облечься в практическую форму, поскольку у них есть очаровательное имение в Ганнерсбери, куда они могут тебя пригласить».