Еврейским приятелем родителей Черчилля был также родившийся в Германии специалист по болезням горла сэр Феликс Симон. В 1896 году, незадолго до того как Черчилль отправился служить в Индию, он консультировался с Симоном по поводу своего дефекта речи – неспособности произносить букву «c». Исправить этот дефект можно было с помощью операции, но Симон отговорил Черчилля от ее проведения, объяснив будущему премьеру, что «при надлежащем терпении и настойчивости» тот сможет научиться бегло говорить и без операции. «Я только что познакомился с совершенно удивительным молодым человеком», – рассказывал после встречи с Черчиллем Симон своей жене. Делясь с Симоном своими планами, связанными с военной службой, Черчилль признался: «Конечно, в мои планы не входит стать профессиональным военным. Я лишь хочу набраться опыта. Когда-нибудь я стану государственным деятелем – таким же, как мой отец».
Родители Черчилля дружили также с родившимся в Австрии бароном Морисом де Гиршем, ведущим еврейским филантропом; они были частыми гостями в его доме в Лондоне. Приемный сын барона Морис, известный как «Тути», позднее получивший титул барона де Форест, впервые встретился с Черчиллем в конце 1880-х годов во время скачек в Ньюмаркете, когда Черчилль побывал на приеме в доме Гиршей. Однажды во время школьных каникул Черчилль гостил в доме Гиршей в Париже.
Когда Черчилль посетил в 1898 году Париж, французская столица бурлила по поводу суда над капитаном Альфредом Дрейфусом, евреем по национальности, обвиненным в шпионаже в пользу Германии. Эмиль Золя принял сторону Дрейфуса и в страстной статье «Я обвиняю!» выступил против правительства и против антисемитизма во французской армии, продемонстрировав всю ложность этого обвинения. «Браво, Золя! – писал Черчилль матери. – Я счастлив быть свидетелем полного провала этого чудовищного заговора».
После смерти лорда Рэндольфа Черчилля в 1895 году еврейские друзья его отца продолжали дружить с его сыном. Лорд Ротшильд, сэр Эрнест Кассель и барон де Гирш часто приглашали его к себе. В примечании к первому тому официальной биографии Уинстона Черчилля его сын Рэндольф писал с некоторым юмором: «Уинстон Черчилль не ограничивал свою потребность в общении с новыми интересными личностями посещениями одних лишь домов евреев. В этот период он иногда встречался и с гоями».