Наличие крупных танковых сил наводило командование группы армий «Центр» на мысль о необходимости использования их с целью двухстороннего охвата противостоящих войск Красной армии. Исходя из опыта прошлых боев, казалось не лишенным целесообразности наступление при глубоком охвате войск Западного фронта, поскольку его командование мало реагировало на угрозу с тыла и долгое время продолжало держать свой фронт неизменным. Поэтому 3-й и 4-й танковым группам была поставлена задача захватить Вязьму. 3-я танковая группа при этом подчинялась 9-й армии, которая имела задачу сначала разбить войска Красной армии между автострадой и дорогой Бор – Белый, затем прорвать ее запасные оборонительные позиции на Днепре и, вырвавшись на глубину этой позиции, наступать в общем направлении на Вязьму для того, чтобы во взаимодействии с наступающей на Вязьму с юго-запада 4-й армией уничтожить всю группировку Западного фронта.
Готовясь к этой операции, командование 3-й танковой группы еще 9 сентября издало директиву своим войскам, где им ставилась задача во взаимодействии со 2, 4 и 9-й армиями, 2 и 4-й танковыми группами уничтожить войска Западного фронта. Не отбросить, а именно уничтожить, потому что на данный момент первоочередной целью являлась не Москва, а уничтожение войск Западного фронта.
Планируя эту наступательную операцию, даже к концу сентября немецкое командование еще окончательно не определилось, как ее проводить, путем ли двухстороннего охвата и окружения войск Западного фронта или же путем прорыва и завершающего удара в тыл и фланг прорванного фронта.
Для того чтобы не истощить подвижные дивизии при прорыве, охватывающее наступление в этом случае казалось командованию группы армий «Центр» более целесообразным, и именно 3-й танковая группа должна была провести его по возможности дальше в северном направлении, лучше всего от озера Ильмень в юго-восточном направлении. При этом ожидалось, что и наступление от города Торопец натолкнется также на фланг советской оборонительной позиции, в то время как наступление из района Бор – Васильево уже будет чисто фронтальным.
Немецкое командование первоначально планировало широкий охват войск Западного фронта танковыми группами приблизительно у Калинина и Тулы в общем направлении на Москву, но впоследствии вынуждено было отказаться от этого, так как стало опасаться, что в связи с практикой ведения боевых действий Красной армией это не повлечет за собой быстрого ее уничтожения и она в этом случае сможет удержаться на своих оборонительных позициях или будет оказывать сдерживающее сопротивление вплоть до наступления зимы.