После удачного похода, вернувшись на Тортугу или в Порт-Ройял, флибустьеры устраивали грандиозные кутежи. На упреки отвечали однозначно: «Поскольку опасности подстерегают нас постоянно, судьба наша очень отличается от судеб других людей. Сегодня мы живы, завтра убиты – какой же смысл нам накапливать и беречь что-либо? Мы никогда не заботимся о том, сколько проживем. Главное – это как можно лучше провести жизнь, не думая о ее сохранении». Естественно, вся система развлечений на Тортуге и в Порт-Ройяле была рассчитана на то, чтобы в кратчайшие сроки выудить из пиратских кошельков награбленные деньги и драгоценности. Этой цели служили многочисленные питейные заведения, игорные и публичные дома. Среди трактирщиков у пиратов был кредит, однако тех, кто не мог расплатиться с долгами, на несколько лет продавали в рабство или сажали в долговую тюрьму. Поэтому после неудачных походов флибустьеры предпочитали не возвращаться на старую базу, а искали для себя новое убежище.
Некоторые исследователи считают, что флибустьерам не были свойственны религиозные предрассудки. Это неверно. Среди них, конечно, встречались безбожники, но большинство всегда составляли люди верующие: здесь были и французские гугеноты, и английские пуритане, и голландские кальвинисты, подчас рассматривавшие антииспанские экспедиции не только как военные и «коммерческие» предприятия, но и как акты религиозной войны с папистами. Флибустьеры молились, когда садились за стол, и перед сражением. При дележе добычи каждый давал клятву на Библии. Большое значение придавали святому провидению, а также разного рода предсказаниям и суевериям. Известно, что на корабле капитана Чарлза Свана плавал астролог, который предупреждал его о грядущих опасностях. Другой пример: когда корабельный хирург Лайонел Уофер взял на борт судна мумию индейского мальчика, чтобы привезти ее в Англию для исследований, пираты решили, что «компас не может правильно показывать, пока на борту находится труп, и по этой причине выбросили его за борт».
Своеобразно строились отношения флибустьеров с коренными жителями американского континента. Наиболее терпимо и дружелюбно к пиратам были настроены индейцы, обитавшие в районе мыса Грасьяс-а-Дьос и на Москитовом берегу в Никарагуа, а также ряд племен Коста-Рики, Дарьена и Новой Гранады. Ненавидя испанцев, туземцы тех мест охотно торговали с заезжими разбойниками, приобретая у них старые ножи, топоры и разного рода инструменты. Некоторые флибустьеры (например, голландец Виллем Блауфелт) подолгу жили среди индейцев, тогда как последние часто уходили с разбойниками в море. Основной их обязанностью была ловля рыбы, черепах и ламантинов (морских коров). Считалось, что один опытный индеец способен обеспечить едой целую команду.