Дампир, рассказывая о дружбе флибустьеров с индейцами Москитового берега, отмечал: «У них чрезвычайно зоркие глаза, и они замечают парус в море раньше, чем мы. Из-за этих качеств их ценят и стараются взять с собой все приватиры… Когда они находятся среди приватиров, то узнают, как пользоваться ружьями, и оказываются очень меткими стрелками. Они ведут себя дерзко в сражении и никогда не отступают и не отстают… Люди москито вообще очень любезны с англичанами, которые их весьма уважают, будь то на борту кораблей или на берегу, на Ямайке или в любом другом месте. Мы всегда считались с их мнением, позволяя идти туда, куда они хотели».
Обосновавшись вблизи английских, французских и голландских колоний, а подчас проживая и в самих этих колониях, пираты старались обеспечить себе надежный тыл, т. е. заручиться поддержкой официальных властей, чтобы иметь возможность открыто доставлять в дружественные гавани захваченную добычу, свободно сбывать ее, а также отдыхать, развлекаться, снаряжать свои суда, приобретать провизию, оружие и боеприпасы. Так как Англия и Франция часто воевали с Испанией, английские и французские губернаторы выдавали флибустьерам каперские и репрессальные лицензии (commissions, lettres de marque, lettres de represailles), превращая их, по существу, в корсаров. За это джентльмены удачи не только отдавали властям часть награбленного, но также поставляли им ценную разведывательную информацию о состоянии тех или иных колоний в Карибском регионе и о передвижении неприятельских флотов.
Корабли флибустьеров не имели определенного флага. Утверждение Яцека Маховского, что они поднимали черный стяг с изображением скелета, далеко от истины. Флибустьеры, которые приобретали у властей каперские грамоты, как правило, поднимали на мачте флаг той страны, от имени которой они выступали. Черный флаг с черепом и перекрещенными костями впервые был зафиксирован лишь в 1700 году; его увидел на судне французского пирата Эманюэля Вина капитан английского военного корабля.
Рейдерство (от англ. raid – набег), или государственное пиратство, осуществляемое военными кораблями, стало распространенным явлением в Вест-Индии во второй половине XVII века. Подобно приватирам, рейдеры наносили урон торговле и навигации вражеских держав, а захват ими кораблей неприятеля был важным и, главное, дешевым источником пополнения военного флота. Инструкции, которые получали рейдеры, напоминали каперские свидетельства. Например, в инструкции адмирала Уильяма Пенна командиру ямайской эскадры вице-адмиралу Уильяму Гудзону (осень 1655 года) указывалось на необходимость «приложить максимум стараний» для захвата или уничтожения испанских и французских кораблей, угрожавших английскому судоходству.