В начале XVII в. Россию охватила великая Смута. Менялись правители, народ вышел из повиновения. Трагически закончилось царствование Бориса Годунова и его сына, был жестоко убит Лжедмитрий I. Вступивший на московский престол в 1606 г. Василий Шуйский не мог справиться с растревоженной, как улей, страной. Появился новый cамозванец, Лжедмитрий II, сумевший собрать немалые силы.
Самозванец намеревался войти в Москву. Его передовые отряды под предводительством Сапеги и Лисовского захватили и разграбили Ростов, Суздаль, Углич, Нижний Новгород, Ярославль, Переяславль-Залесский и другие города.
Сам Лжедмитрий II обосновался в Тушино и даже сформировал свою Боярскую думу. Воеводы постоянно спорили между собой и делили властные полномочия. Войско разделилось, и поляки решили захватить богатый Троице-Сергиев монастырь. Их предводители, Ян Сапега и Лисовский, были наслышаны о сокровищах, скрытых в кладовых обители, и надеялись на легкую победу.
Крепостным сооружениям Троице-Сергиева монастыря предстояло пройти тяжелые испытания. Защитниками обители были монахи, несколько боевых сотен из близлежащих городов и простые люди, жившие в окрестных селениях, укрывшиеся за крепостными стенами от бродивших по дорогам разбойников и надвигавшегося польско-литовского войска.
Прежде чем закрыть за собой монастырские ворота, храбрецы сделали большой запас продовольствия в крепости и сожгли все дома в округе. Они разделились на отряды и распределили между ними все участки крепостной стены, башни и ворота. Подготовившись к осаде, защитники не пошли ни на какие уговоры неприятеля, не испугались угроз и многотысячного войска.
Во главе защитников крепости стояли князь Григорий Долгорукий и воевода Алексей Голохвастов. А на стороне Сапеги и Лисовского были донские, волжские, запорожские казаки, а также иаиары, черкесы и астраханцы.
Говорили, что Ян Сапега обладал даром красноречия и умел убеждать людей. Кроме того, он был храбрым воином и этими качествами привлекал народ в свое войско.
Штурмом монастырь взять не удалось, и 23 сентября 1608 г. Сапега решил перейти к осаде крепости. На всех дорогах, идущих к монастырю, были организованы заставы, на близлежащих холмах с южной и западной стороны установили 60 артиллерийских орудий, на равнинной восточной стороне поляки вырыли множество ям и траншей. Юго-восточную угловую башню они намеревались взорвать через подкоп.