Осажденные выставили на звоннице Духовской церкви постоянный дозор, чтобы следить за передвижениями неприятельского войска. При возникновении опасности раздавался звон «всполошного» колокола. Все продовольственные запасы были строго учтены, а «питие» запечатано в погребах и выдавалось только раненым и больным.
Уже 29 сентября поляки предложили защитникам монастыря сдаться и обещали всевозможные блага тем, кто откроет ворота, но «слова эти пали, как ветер на скалу Троицкую». После отказа защитников крепости сдаться Сапега принялся тщательно готовить штурм и ночью 12 октября попытался овладеть крепостью, причем Лисовский с большим отрядом намеревался проникнуть в нее с другой стороны, через подкоп, вырытый монахами под стеной.
Штурм не удался, а Лисовский был ранен в руку и потерял несколько казаков убитыми и ранеными. Защитники монастыря в ответ на это совершили 16 октября смелую вылазку, сумев уничтожить немало противников.
Сапега и Лисовский решили своими силами сделать несколько подкопов под монастырские стены, но Долгорукий и Голохвастов, предвидев это, устроили постоянное прослушивание стен и не давали подкопщикам творить свое черное дело.
Лисовский не мог усидеть возле монастыря и часто совершал набеги на близлежащие города. Так он покорил Суздаль, Ростов, Переяславль-Залесский и окрестные северные и южные окраины Руси. Ростов, оказавший ожесточенное сопротивление захватчикам, был сожжен. При взятии города Лисовскому удалось захватить в плен митрополита Филарета.
Падение Ростова поразило ужасом всю Россию. Кострома, Владимир, Ярославль, Вологда, Углич, Галич, Нижний Новгород были захвачены польско-литовскими войсками. К концу 1608 г. из российских городов во власти царя Василия Шуйского остались лишь Москва, Новгород, Смоленск и Троицкий монастырь.
Когда наступила зима, Троицкая крепость продолжала беспокоить Сапегу, сопротивляясь мужественно и стойко, как одинокий остров, посреди огромного океана, бьющего его со всех сторон огромными сильными волнами.
Лисовский больше не покидал Сапегу, и они вместе изобретали все новые способы взятия крепости. А неустрашимые осажденные продолжали свои боевые вылазки. Однажды при нападении храбрецов из монастыря Лисовский был ранен стрелой в левую сторону лица.