Как и большинство тех, кто участвовал в Сопротивлении в соответствии со своими идеалами, Остер отвергал нацизм именно в силу своей честности и порядочности и своего понимания, что хорошо, а что плохо. Он презирал и ненавидел нацизм до белого каления, не признавая в этом вопросе никаких оговорок, компромиссов или оправдывающих обстоятельств. Кризисная ситуация с Фричем только еще более усилила в нем чувство горечи и разочарования, а также чувство личной ответственности и предназначенности решительно действовать, чтобы изменить происходящее. Остер служил в полку, которым командовал Фрич, и относился к нему с восхищением и преданностью. Для человека, который не умел делать и чувствовать наполовину, то, как Гитлер обошелся с Фричем, которого он почти боготворил, не могло не быть сильнейшим шоком, поразившим его до глубины души. «Я относился к тому, что произошло с Фричем, как к тому, что произошло со мной», – говорил Остер следователям в 1944 году. Как человек, сопереживавший Фричу, настоящий «паладин Фрича», относившийся к нему с огромным уважением, после всего происшедшего Остер еще более утвердился в убеждении, что цель его жизни состоит в том, чтобы отстранить Гитлера от власти.
Остер, как и Хаммерштейн, и даже в большей степени, пытался прямо и откровенно ответить на вопрос, какие методы допустимы в борьбе с тиранической системой, при которой граждане, чьи права нарушены или попросту попраны, не могут рассчитывать ни на какую юридическую защиту. Как человек, ставящий вопросы ребром и ищущий бескомпромиссные ответы, Остер готов был поднять те вопросы, которые менее мужественные люди ставить просто не решались. Остер готов был переступить через те ограничения, которые накладывало традиционное понимание понятия «измена». Это дает повод его критикам, вольно или невольно, в принципе ставить под сомнение основополагающую обоснованность заговора как такового. Вследствие этого оценка роли Остера в деятельности оппозиции его соотечественниками превратилась в лакмусовую бумажку их отношения к Сопротивлению в целом, того, в какой степени они поддерживают или не поддерживают его. Как в контексте истории оппозиции, так и в качестве вопроса основополагающего человеческого выбора данный вопрос стали называть «проблемой Остера».