Занимаясь непосредственно «исполнительской» деятельностью в рядах оппозиции, Остер работал с таким размахом и активностью, которые были по плечу мало кому из его коллег. Мужество и напор, с которыми он убеждал других и отстаивал свои взгляды, могли как располагать к нему, так и отталкивать. Он знал, что выбрал путь, изобиловавший опасностями и рисками даже большими, чем угроза жизни. Его соотечественники привыкли проводить различие между изменой режиму и изменой стране или национальной изменой. И если к первой могли относиться как к акту благородства, чести и героизма, то измена стране считалась в Германии, как и везде в мире, подлым и гнусным делом и уделом негодяев. Никто столь всецело и страстно не поддерживал подобный подход, как Остер. Он и его товарищи, многие из которых по этой причине покинули ряды оппозиции, расходились в готовности и желании переступить границы существующих подходов для того, чтобы предпринять необходимые действия для обеспечения долгосрочных национальных интересов. Для многих было естественным проявлять сдержанность в тех действиях, которые, как выглядело внешне, угрожали национальным интересам в данный момент. Остер проявил в этом вопросе мужество и дальновидность, и именно поэтому многие из его старых товарищей считали его самой выдающейся фигурой во всей оппозиции.
Резко контрастируя с позицией Вайцзеккера, Остер был готов пойти на риск войны для того, чтобы свергнуть нацистский режим. Как говорят, во время мюнхенского кризиса 1938 года он «страстно молился» о том, чтобы началась война, поскольку это послужило бы необходимым стимулом к тому, чтобы в результате соответствующих усилий оппозиции армия поднялась против Гитлера. Человек его темперамента и положения в любом случае был бы обязан энергично реагировать на изменение ситуации, вызванное войной, и на те многочисленные новые проблемы, которые появились бы вследствие этого.
Как отмечалось выше, Остер был начальником штаба абвера и руководителем его Центрального управления. С точки зрения практической работы именно Остер был фактическим заместителем начальника военной разведки, хотя официальным заместителем Канариса был вице–адмирал Бюркнер. Возглавляемые Остером подразделения стали местом, где могли получить прибежище и добрый совет многие антинацистски настроенные люди как из самого абвера, так и из многих других государственных ведомств и структур. В ходе кризиса 1938 года именно здесь действовал, не вызывая подозрений, оперативный командный пункт оппозиции, возглавляемый Остером. В его руках была вся работа, связанная со сбором разведданных и обеспечением связи и взаимодействия, а также разработка и осуществление планов переворота. Единственной областью практической деятельности, которая какое–то время оставалась еще не охваченной, являлись международные контакты оппозиции, но вскоре этот недостаток был с лихвой восполнен.