После окончания Ленинградского университета в 1975 году был по распределению направлен в КГБ СССР.
В 1975 году около 5 месяцев работал в секретариате Ленинградского управления КГБ, в системе Второго главного управления (контрразведка).
С февраля по июль 1976 учился на курсах переподготовки оперативного состава в «401-й школе» в пригороде Ленинграда Охте, в которой готовили сотрудников наружного наблюдения. После этого полгода, до начала 1977 г. работал в Ленинградском УКГБ, по собственным словам, в «контрразведывательном подразделении… занимался иностранным элементом…» («КоммерсантЪ», 10 марта 2000; «От первого лица», с. 47), а по воспоминаниям сослуживцев – в «пятой службе», «пятерке» (борьба с «идеологическими диверсиями»).
Во время работы в «пятерке» обратил на себя «внимание сотрудников внешней разведки», после чего был переведен в систему Первого Главного управления (ПГУ, внешняя разведка) и направлен на годичные курсы переподготовки в Москву. По возвращении в Ленинград четыре с половиной года (1979—1983) служил в первом отделе (внешняя разведка) Ленинградского УКГБ.
В 1984 году, получив звание майора, был направлен в московский Краснознаменный институт имени Ю.А.Андропова («объект «Юрмала» в Подмосковье в Звенигородском районе), где учился с июля 1984 по июль 1985 под псевдонимом «Платов». В институте специализировался на германоязычных странах (Австрия, Швейцария, ФРГ, ГДР – 4-й отдел ПГУ КГБ СССР), был старшиной отделения.
По окончании института КГБ был в августе 1985 года командирован в представительство КГБ в ГДР, где до начала 1990 г. работал в Дрездене.
На январь 1990 года – старший помощник начальника третьего линейного отдела от управления «С» (нелегальная разведка); по партийной линии – секретарь парторганизации Дрезденской группы Представительства КГБ в ГДР и член парткома Представительства.
По возвращении из ГДР получил в феврале 1990 г. должность помощника проректора ЛГУ по международным вопросам, на которой оставался до своего назначения председателем Комитета по внешним связям (КВС) петербургской мэрии летом 1991.
В 1990 году вместе с проректором ЛГУ по международным вопросам Юрием Молчановым участвовал в организации совместного предприятия ЛГУ и компании Procter & Gamble (P&G). Через проректора Ю.Молчанова возобновил знакомство с А.Собчаком.