Орловский пропустил срок приемных экзаменов, и по совету Т.Г. Шевченко поступил в рисовальную школу. «За несколько дней до кончины Тарас Григорьевич дал Орловскому письмо к г. Львову- тогдашнему конференц-секретарю Академии художеств. С письмом Орловский принес г. Львову и свои рисунки. Конференц-секретарь нашел их хорошими и, не в пример прочим, зачислил в 1861 году молодого художника в Академию». [3, c.2]
Сведения о начале творческой биографии Орловского содержит его личное дело в архивных документах Академии Художеств.
О гимназии: «№ 1879. Дано за надлежащею подписью и с приложением казенной печати ученику четвертаго класса Киевской 2- или губернской гимназии Владимиру Орловскому в том, что он поступил в сию гимназию 12 августа 1855 года и находился в ней по 12 сентября 1860 года, ныне же, согласно вступившей просьбе уволен. <…> 13 сентября 1860 года, г.Киев. Директор Киевской 2-й гимназии училищ Киевской губернии Статский Советник и Кавалер М.К. Чалый». [4, c.1]
Судя по справкам из личного дела, учеба Владимира Орловского в Академии Художеств шла успешно: «Свидетельство от 18 октября 1864 года №216. Когда ученик Владимир Орловский получил медали, какия именно и за что. Ученик по новому Уставу Владимир Орловский имеет медали: 22 декабря 1862г. 2-я сер. Медаль- за пейзаж. 21 (декабря) 1863. 1-я (медаль за пейзаж). Рисует с гипсовых фигур. В 1864г. получил за рисунки №№ 10, 41 и 36. По наукам состоит в 1-м Отделении». [5]
Вскоре после поступления Владимира Орловского в Академию, материальное благосостояние его семьи, как и многих других помещичьих семей, пошатнулось. Видимо, это было связано с последствиями реформ Императора Александра II-го, прежде всего освобождения крестьян от крепостной зависимости.
С 1862-го по 1865-й год Владимир Орловский получает в Академии денежное пособие для недостаточных академистов: «№7. 14/0 Министерство Императорского двора. Императорская Академия Художеств. 20 марта 1865г. №657. Господину Бухгалтеру Правления Академии Алексею Михайловичу Попову. На основании постановления Совета Академии, в 27 день минувшаго Февраля последовавшаго, производимое ученику Владимиру Орловскому, по назначению Совета на третном экзамене 22 декабря 1862 года, содержание по 10 руб. в месяц, следует прекратить. О чем и сообщается вам для сведения и прекращения помянутаго содержания с 1-го числа сего марта. За Конференц-Секретаря Заслуженный Профессор (нрб.)». [6]