Спустя почти три года после их свадьбы, 31 мая 1930 года, родился Клинтон-младший. Мальчик весил целых одиннадцать фунтов и шесть унций (5,2 кг), и все медсестры в больнице Святого Франциска в Сан-Франциско называли его Самсоном.
Примерно в это же время Клинтон-старший сумел устроиться на работу, связанную с продажей акций и облигаций. Тогда эти ценные бумаги были практически бесполезны, но Клинт последовал семейной традиции и стал бродячим торговцем, переезжавшим из города в город в поисках тех немногих неуловимых клиентов, у которых было достаточно денег, чтобы инвестировать в свое будущее и, следовательно, в будущее Клинтона Иствуда. Как он вообще ухитрялся что-то продавать? Возможно, это было связано с его природным очарованием и красивой внешностью.
Но вскоре и этот источник доходов иссяк, и Клинтон перешел на продажу холодильной техники компании East Bay. В долгосрочной перспективе эта должность смотрелась несколько лучше, чем позиция продавца акций и облигаций, но действительность оказалась иной: сначала у людей должны были появиться средства на еду, и лишь потом они могли вкладываться в технику, которая позволяет эту еду дольше хранить. В результате в 1934 году, после рождения второго ребенка – девочки, которую назвали Джинн, семья Иствудов перешла к странствующей жизни: они переезжали на машине туда, где Клинтон мог найти временную работу. В своих самых ранних воспоминаниях Клинт писал о тех временах так:
«Ну, это были тридцатые годы, и тогда было трудно найти работу. Чтобы ее получить, мои родители, сестра и я должны были переезжать с места на место. Я помню, что мы переехали из Сакраменто в Пасифик-Палисейдс только для того, чтобы мой отец смог работать на бензозаправочной станции. Это была единственная вакансия. Все мы жили в какой-то глухомани в трейлере с одним передним колесом и в машине.
Мой отец с большим уважением относился к женщинам. И однажды, когда я нагло повел себя с матерью в его присутствии, задал мне трепку…»
На самом деле отец Клинта получил тогда работу на автозаправочной станции компании Standard Oil, которая находилась на пересечении бульвара Сансет и Тихоокеанского шоссе, рядом с пляжем Малибу. Эта местность быстро превращалась в место обитания нуворишей голливудской киноиндустрии – одного из немногих бизнесов, которые реально получили выгоду от Великой депрессии. Дешевые надуманные фильмы стали в конечном счете спасательным кругом для тех, кто не мог сам воплотить американскую мечту, но любил смотреть, как на экране для него это делают другие. Обитатели этой части города водили большие машины, которые съедали много топлива, поэтому у Клинта было полно работы. Словом, в то время заправщик мог обеспечить себе если не роскошную, то весьма сносную жизнь. На заработанные деньги Клинтон смог арендовать небольшой дом в престижном холмистом Пасифик-Палисейдс.