В выходные дни Клинт и Рут водили своих детей на один из общественных пляжей Малибу – искупаться и позагорать. Однажды Клинтон, который был превосходным пловцом, поднырнул под волну вместе с сыном, который сидел у него на плечах. Когда волна прошла, Клинтон вынырнул на поверхность, а маленький Клинт – нет. Через несколько мгновений Рут увидела над водой ножку своего мальчика и страшно закричала. Вместе с пришедшими на помощь другими пловцами Клинтон сумел быстро вытащить сына из воды.
Некоторое время после этого Рут сидела со своим маленьким Клинтом на мелководье и, играясь, брызгала на него, чтобы он перестал бояться прибоя.
Год спустя, в 1935 году, Иствуд потерял работу на заправке, и семья снова пришла в движение. Они отказались от дома в Пасифик-Палисейдс и сняли маленький за меньшую плату в Голливуде, в нескольких милях от старого места. А вскоре после этого переехали обратно на север, в Реддинг, затем в Сакраменто, оттуда – в Гленвью, на восточное побережье залива Сан-Франциско. Наконец Иствуды обосновались в районе Окленд-Пьемонт, где Клинтон выполнил ряд временных работ. Из-за постоянных переездов Клинт сменил множество школ. «Даже не могу сказать, во сколько школ я ходил, – говорил он впоследствии. – Помню, что мы переезжали очень часто, поэтому у меня было мало друзей». В 1939 году, когда тяжелые времена для Калифорнии закончились, семья достаточно долго жила на одном месте, и юный Клинт, которому тогда было девять лет, пошел в среднюю школу в Пьемонте.
После нападения Японии на Перл-Харбор 7 декабря 1941 года и вступления США во Вторую мировую войну в оборонном секторе стали создавать новые рабочие места. Так Клинтону удалось найти постоянную работу на верфях компании Bethlehem Steel, а Рут – в ближайшем центре IBM.
В юности Клинт с ростом 183 см был самым высоким в своем классе, а к тому времени, когда он окончил среднюю школу, его рост достиг 194 см. По общему мнению, он был одним из самых красивых парней в школе. От отца он унаследовал сильные руки, широкие плечи, грубоватую красоту и соблазнительные полузакрытые глаза. У него были тонкий, аристократично вздернутый нос и густая шевелюра каштановых волос, которые вьющимися прядями спадали на лоб. Взгляд у юноши был жестким, но сам он был довольно стеснительным – вероятно, в результате постоянных переездов его семьи в годы депрессии. Клинт был левшой, что также заставляло его чувствовать себя не таким, как все; в школе учителя принуждали его писать правой рукой.