Война со Швецией не принесла крупного успеха ни той, ни другой стороне. Обменявшись ударами, после того как шведы летом 1496 года напали на Ивангород, стороны в марте 1497 года заключили мир. Убедившись в том, что на севере многого добиться пока нельзя, Иван III вновь обратился к борьбе с Литвой.
Конец 90-х годов был несомненно очень тревожным временем для Даниила. Причиной тому были отнюдь не воинские заботы. В 1499 году придворная борьба привела к падению его могущественного дяди – фактического главы Боярской думы Ивана Юрьевича Патрикеева. В январе 1499 года он был насильно пострижен в монахи вместе со своим сыном Василием. Согласно тогдашним представлениям монашеский постриг был делом «необратимым». Став в ряды «не погребенных мертвецов», как именовали себя монахи, человек уже не мог вернуться в «мирскую» жизнь.
И как член Боярской думы, и как близкий родственник пострадавших бояр, Даниил, несомненно, был осведомлён обо всех перипетиях этой драмы. Вероятно, он сочувствовал павшим. Положение Даниила при дворе и после опалы на Патрикеевых осталось неизменным. Иван III по-прежнему видел в нём искусного и преданного воеводу, которому можно было поручать самые ответственные военные предприятия. Весной 1499 года, то есть через два-три месяца после расправы с Патрикеевыми, Даниил был назначен одним из четырех воевод, командовавших полками, посланными на помощь союзнику Ивана III казанскому хану Абдул-Летифу, которому угрожало нашествие ногайцев.
В начале 1500 года вспыхнула новая война с великим княжеством Литовским. «Яблоком раздора» и на сей раз послужили «верховные княжества», а также Северная Украина. Правившие там князья русского происхождения изъявили желание перейти под власть Ивана III, с чем конечно не мог согласиться великий князь литовский Александр Казимирович.
Вновь, как и в предыдущей войне с Литвой, общий план кампании предусматривал боевые действия на трёх направлениях – юго-западном, западном (смоленском) и северо-западном. Даниил Щеня поначалу командовал резервным войском, стоявшим в Твери. Между тем на смоленском направлении московские рати перешли в решительное наступление. Вскоре пришла весть о взятии Дорогобужа – крепости, находившейся в 80 верстах восточнее Смоленска. Честь взятия города принадлежала московскому воеводе Юрию Захарьевичу. Одновременно отличился и старший брат Юрия Захарьевича – Яков. Командуя московским войском, посланным в северные земли на помощь местным князьям, он то и дело присылал вести о переходе городов и волостей под власть «государя всея Руси».