8 сентября 1495 года русское войско подошло к Выборгу, где засел с гарнизоном комендант крепости Кнут Поссе. Он попытался сделать вылазку из крепости, но она закончилась полной неудачей.
Началась осада, длившаяся три месяца. Каменные стены и башни Выборга шведы считали неприступными, к тому же русские не имели опыта штурма таких крепостей. Действия «большого воеводы» Даниила Щени оказались неожиданными для шведских военачальников. При осаде Выборга он широко применил артиллерию, крупнокалиберные пушки и пищали, которые причинили защитникам шведской крепости «много горя». Вместо трудоёмких и опасных из-за обстрела со стен «приметов» – искусственных насыпей, были использованы многочисленные штурмовые лестницы. Пока главные силы готовились к приступу, конные отряды опустошали окрестные земли, разрушали шведские опорные пункты.
30 ноября 1495 года начался штурм Выборгской крепости. Пушечным огнём были разрушены две башни, в третьей пробит большой пролом. Шведы поспешно возвели насыпь позади пролома, чтобы преградить дорогу внутрь крепости. С трёх сторон русские воины двинулись на приступ со штурмовыми лестницами. Небольшому отряду удалось через пролом ворваться в башню и засесть там. Другие отряды взошли на стены и удерживали их семь часов, несмотря на яростные контратаки шведов.
Самый кульминационный момент осады так был описан шведским епископом Магнусом:
«Было очень тяжело. Много бед и разрушений принесли нам русские. Город почти пал под их ударами. В то самое время, когда уже готовы был сложить оружие, на небе появился блестящий крест Святого Андреаса, при виде которого наши противники так испугались, что сразу же обратились в бегство».
Полки, участвовавшие в штурме Выборга, вернулись в Новгород и Москву. Однако война со шведами на этом не завершилась. Желая придать ей более активный, наступательный характер, Иван III в ноябре 1495 года прибыл в Новгород. Зимой 1495/96 годах и летом 1496 года было предпринято еще несколько рейдов русских войск в земли, находившиеся под властью шведов. Двоюродный брат Даниила Щени и его соратник по вяземскому походу В. И. Патрикеев в лютые январские морозы внезапно появился с войском в южной Финляндии. Избегая больших сражений, он громил сельские волости и увел с собой большое количество пленных. Летом 1496 года русские корабли, выйдя из устья Северной Двины, достигли северных районов Финляндии и высадили здесь большой отряд, разоривший обширную территорию. Наконец, и сам Даниил Щеня в августе 1496 года вновь ходил на «свейских немцев», как называли русские шведов.