В Неаполе решили прожить около месяца, так восхитил путешественников «очаровательный залив Неаполитанский, с дышащим Везувием и прелестными силуэтами островов Капри, Исхиа и Прочида». «Этот месяц оставил в моей памяти неизгладимые впечатления». 84 страницы Дмитрий Милютин заполнил в своем дневнике, чтобы передать впечатления об искусстве, о природе и жизни. Милютин и Теслев отыскали в Неаполе своего приятеля Чарыкова, повидались с генералом Иваном Федоровичем Веймарном, который встретил их «с распростертыми объятиями», и виделись почти ежедневно. Вместе побывали в галереях, музеях, познакомились с богатейшим хранилищем драгоценных произведений искусства, по вечерам ходили в театры. «Из всего виденного нами, конечно, самым любопытным был Везувий, с погребенными у подошвы его древними городами – Помпея и Геркуланум, – писал Милютин. – Нам удалось подняться на вершину Везувия в прекрасный, ясный и теплый день, так что мы могли не только видеть самый кратер вулкана, но и насладиться открывающеюся с этой высоты обширною панорамою. День 5/17 января, когда мы совершили это любопытное восхождение, памятен мне и по особому, лично для меня счастливому обстоятельству: на вершине Везувия я в первый раз встретил ту, которая впоследствии сделалась подругой моей жизни. В одно время с нами путешествовала по Италии г-жа Poncet, вдова генерал-лейтенанта, бывшего еще в 1814 году начальником штаба в корпусе графа Воронцова и умершего от чумы в Турецкую войну 1828–1829 годов. Вдову его сопровождала молоденькая дочь ее, которая с первой же встречи произвела на меня небывалое еще в моей жизни впечатление. Елизавета Максимовна Веймарн познакомила меня с новыми нашими спутницами, и с того времени мы виделись часто, иногда вместе странствовали, что доставляло мне случай все более сближаться с будущею моею женой. Таким образом, от случайной встречи на Везувии зависела вся моя счастливая будущность» (С. 355–356). Вечера проводили то у Веймарнов, то у Понсэ, то в опере, то на публичном чтении «Ревизора» Гоголя, который уже тогда начал приобретать известность. Гоголь читал в зале князя Волконского «с благотворительной целью – в пользу одного бедного русского художника».
В Риме все повторялось вновь: исторические достопримечательности, Ватикан, музей Капитолия, Пантеон, Колизей, окрестности Рима. В Риме Милютин часто встречался с госпожей Понсэ и ее дочерью. И наконец Милютин признался, что он «в первый раз в жизни почувствовал сердечное влечение», и очень мучился, что пора расставаться, пора ехать во Францию. Но его пригласили бывать у них в Петербурге, что несколько его успокоило.