Осознавали ли в Москве всю значимость вмешательства в ливонские дела? Каковы были ее планы относительно этого «наследства»? Стремился ли Иван, отправляя свою рать в январе 1558 года в опустошительный набег в Восточную Ливонию, застолбить за собой самые лакомые его куски, опередив в этом потенциальных конкурентов?
Для того чтобы ответить на эти вопросы, необходимо отмотать ленту времени на три четверти столетия назад и вернуться в 70-е гг. XV в., когда московский государь Иван III подчинил своей власти Новгород Великий и закрепил вассальное по отношению к Москве положение «заклятого друга» Новгорода Пскова. Тем самым молодое Русское государство стало непосредственным соседом Ливонской «конфедерации». И оба государственных образования встали перед серьезной проблемой выстраивания новой системы отношений с учетом изменившейся внешнеполитической ситуации. Кризис в отношениях между Ливонией и Русским государством на рубеже XV–XVI веков и последовавшая за ним война 1501–1503 годов на без малого полсотни лет определила характер отношений между ними. И подобно тому, как Псков и Новгород, по мнению отечественного историка М.Б. Бессудновой, играли роль своего рода «буфера» между Москвой и Европой, так и Ливония после 1503 года заняла ту же позицию, только с другой стороны. И эта ситуация Москву более чем устраивала.
В самом деле, слабая, раздираемая внутренними противоречиями Ливония давно уже не представляла какой-либо более или менее серьезной опасности для московских интересов в этом регионе. И сохранение независимой Ливонии именно такой, какой она была в начале XVI века (когда магистр В. фон Плеттенберг упустил последний реальный шанс реформировать Орден, а вместе с ним и саму «конфедерацию» в более сильное и прочное государственное образование), было как нельзя более на руку Москве. Независимая Ливония, с одной стороны, выступала препятствием для усиления влияния в регионе Польши и Великого княжества Литовского (не говоря уже о Швеции), а с другой – она играла для России роль своего рода «окна» в Европу. При посредничестве ливонского купечества Москва могла удовлетворять свои потребности в стратегическом сырье, сукне и прочих западных товарах и технологиях. Однако сказать, что ливонское направление занимало главное место во внешней политике Москвы, нельзя. На первом месте и у Ивана III, и его сына Василия III стоял вопрос «литовский», а на втором – «татарский». Именно здесь, на этих направлениях, решалась судьба России, и потому сюда было направлено внимание Москвы. А Ливония – а что Ливония? Ливонский вопрос решался по остаточному принципу. И косвенным свидетельством того, что для Москвы Ливония все эти годы была второстепенным театром приложения внешнеполитических усилий, может служить тот факт, что ведение дипломатических контактов с Ливонской «конфедерацией» было отдано на откуп новгородским и псковским наместникам, которые пользовались значительной автономией и свободой рук в своих действиях.