Принцип образования в Кадетском корпусе благодаря стараниям Бориса Григорьевича был поставлен весьма достойно. Поражал список наук, которые полагались изучать кадетам: Закон Божий, русский язык, а также немецкий, французский и латинский. Более того в список входили география, история, математика, физика, архитектура, чистописание, рисование, фехтование и искусство.
Во времена начальства князя Юсупова Кадетским корпусом из его стен вышли многие выдающиеся воспитанники; там обучался 15-летний крепостной князей Репниных юноша Федор Рокотов-будущий знаменитый русский портретист. Ему предстоит стать основателем Московского Английского клуба, именно в корпусе Федор Степанович прошел все ступеньки служебной лестницы до получения офицерского чина, который дал ему не только звание дворянина, но и подарил свободу от крепостной зависимости. По приказанию императрицы в корпусе обучались актеры первой русской театральной группы Ф. Г. Волкова, тогда корпусное образование считалось лучшим в России не только для военных. Кадет А. П. Сумароков – будущая литературная знаменитость, во время обучения в корпусе написал первые русские трагедии.
В 1756 году Юсупову удалось добиться перехода преподавания с немецкого на русский язык, также резко ограничился прием иностранцев.
Особенно славился любительский театр кадетского корпуса. Его упоминает в своих «Записках» великая княгиня Екатерина Алексеевна, будущая императрица Екатерина II; «В последний раз мы жили в Москве, главнокомандующим в Петербурге оставался, в отсутствие двора, сенатор и начальник кадетского корпуса, Князь Юсупов. Для собственной забавы и для удовольствия знатных людей, какие оставались тогда в Петербурге, он завел театральные представления: кадеты попеременно разыгрывали лучшие трагедии, как Русские, так и Французские, сочинения Вольтера, сия последняя в искажениях». По возвращении из Москвы Императрица приказала, чтобы эта трупа молодых людей продолжала играть пиесы Сумарокова при дворе». А. П. Сумароков, будущий драматург, был в ту пору учащимся корпуса, и кадеты оказались первыми, кто поставил сумароковского «Хорева» – первую русскую трагедию. Успешное выступление этой труппы при дворе не могло не повлиять на решение императрицы Елизаветы Петровны учредить в 1756 году первый Русский для представления трагедий и комедий театр, его возглавил Сумароков.