За успешной кампанией 1169 года, когда Андрею Боголюбскому удалось взять Киев и посадить на киевский престол своего брата Глеба, последовала серия неудач. Сначала новгородский отряд в 1169 году разгромил суздальские полки в Заволочье. На следующий год, пытаясь взять реванш, Андрей с войском верных ему удельных князей подступил к стенам Новгорода, но четырехдневная осада и штурм городских укреплений не привели к успеху. Напротив, в ожесточенной схватке новгородцы оказались более удачливы и в конечном итоге нанесли чужакам поражение. По следам этого события сложилась легенда о спасении осажденного города иконой Знамения Пресвятой Богородицы. Предание гласит, что защитники Новгорода водрузили икону на крепостную стену, и в час яростной атаки суздальцев она развернулась ликом к погибающему городу и тыльной стороной к врагам. Молитва Богородицы и пролитые ею слезы стали знаком Божьего благоволения к защитникам и всевышней кары для нападавших. На суздальцев опустилась тьма, и, не видя вокруг ничего, они стали избивать друг друга. Так Божьей волей победа пришла в руки новгородцев.
Киевское княжение было традиционным яблоком раздора между разными ветвями княжеского рода, на этот раз – между Юрьевичами и Ростиславичами. Первые, возглавляемые Андреем Боголюбским, стремились распространить свою власть на исконные земли предков. Ростиславичи же, осев в Смоленске, Вышгороде, Овруче и Белгороде, отстаивали право на киевский престол. После смерти ставленника Андрея Боголюбского, князя Глеба Юрьевича, Киев переходил из рук в руки. Конфликт перерос в военный поход, организованный Юрьевичами с привлечением союзнических сил из других княжеств.
В начале осени 1173 года многочисленное войско союзников подошло к Вышгороду, за стенами которого скрылся Мстислав Ростиславич с полками. Началась долгая осада. Спустя 9 недель стояния под вышгородской крепостью Юрьевичи прознали, что на подмогу осажденным идут немалые волынские и галицкие войска во главе с князем Ярославом Изяславичем. Под действием этих новостей отряды Юрьевичей беспорядочно отступили от города, а после удачной вылазки вышгородских полков и вовсе обратились в бегство.
Военные неудачи еще сильнее отражались на напряженных отношениях Андрея Боголюбского с верхушкой знати – боярами. Походы требовали больших расходов и отвлекали значительные людские ресурсы, которые тяжелым бременем ложились на плечи бояр. Признаки растущего недовольства активной внешней политикой князя можно усмотреть, в частности, в бойкоте боярами похода на Волжскую Булгарию. Тогда, зимой 1171–1172 года, войска Мстислава, сына Андрея Боголюбского, а также сыновей рязанского и муромского князей тщетно ждали у слияния Оки и Волги боярских отрядов. Бояре посчитали зимнее время неподходящим для похода на булгар. Не дождавшись подкрепления, княжичи вторглись в булгарские владения, но вскоре, предвидя встречу с более многочисленным булгарским войском, были вынуждены отступить. В конечном итоге обострившиеся противоречия, по всей видимости, стали одной из веских причин покушения на княжескую жизнь.