В 1797 году Сперанский впервые предпринял первое в своей жизни путешествие в большой город, в Москву, где встречался со своим покровителем Самборским. Именно к этому времени у Сперанского созревает план получить гражданское образование и поступить на гражданскую службу. Ходатайство молодого семинариста Самборский принял и приложил все силы, чтобы молодой талант не увяз в провинции, а учился и совершенствовался в крупнейшем культурном центре страны.
Так Сперанский в январе 1790 года поступил в Александро-Невскую семинарию на государственное содержание. Там преподавали богословие, высшую математику, экспериментальную физику, французский язык и многое другое. К тому же в этом заведении были популярны идеи деятелей европейского Просвещения. Сперанский читал книги и обсуждал взгляды Монтескье, Дидро, Вольтера и многих других. Французская просветительская философия наложила несмываемый отпечаток на становление личности Миши, его жизненное кредо.
В знаменательный день – 8 октября 1791 года в Лаврском соборе Св. Троицы в присутствии многих влиятельных лиц – Сперанский произнес бесстрастную и обличительную речь против безмерного фаворитизма и абсолютной власти монарха. Студент Михайло с пафосом говорил, что Екатерина заставила идеи просветителей Европы служить своим интересам. Удивительно, но на этот резкий выпад Сперанского против самодержавно-дворянской России так и не последовал адекватный ответ. Может быть, Екатерина II не нашла времени и сил, чтобы возразить Сперанскому? Или же не обратила внимания на дерзкого курсанта, совсем еще юноши?
И опять в жизнь Михайлы вмешался благоприятный случай. В начале 1795 года князь А. Б. Куракин, фаворит самой императрицы Екатерины искал надежного и удобного человека, который мог бы занять должность секретаря для ведения переписки. Митрополит Гавриил откликнулся на эту просьбу и назвал фамилию Сперанского.
Не было сомнений в том, что с заданием Куракина молодой семинарист справился блестяще. Сперанский написал 11 писем с кратким описанием к разным адресатам. Так Михайло становится личным секретарем Куракина с жалованием в 400 руб. в год. Новоиспеченный секретарь с разрешения митрополита переехал в особняк князя, но и не забросил преподавательскую деятельность в Александро-Невской семинарии.