По некоторым данным, в то время Чаплин впервые женился: ему было шестнадцать, его жене еще меньше. У супругов будто бы даже родился сын Сидней, который после развода – последовавшего довольно быстро – остался у Чарли. Характерно, что ни об этом браке – если он был, ни о сыне Чаплин в своей биографии не упоминает ни слова.
В феврале 1908 года Чарли получил ангажемент в театральной антрепризе Фреда Карно, ставившей пантомимы и музыкальные комедии для целого ряда мюзик-холлов по всей стране. Уже скоро Чарли играл ключевые роли во многих постановках и стал одним из самых популярных комиков на английской сцене. Во время гастролей Чарли влюбился в юную танцовщицу Хетти Келли – в своих воспоминаниях он называл ее своей первой настоящей любовью, – однако, по его собственному признанию, все закончилось на пятом свидании.
В 1910 году труппа Карно выехала на гастроли в США: полтора года прошли в разъездах по стране, от Восточного побережья до Западного, через все более-менее крупные города. Чаплин был очарован Америкой и с сожалением собирался возвращаться на родину. Перед отъездом он зашел к гадалке. «Она раскинула карты и внимательно стала их разглядывать, а затем посмотрела на мои руки», – вспоминал Чаплин. – «Вы сейчас думаете о дальнем путешествии, и вы уедете из Штатов. Но скоро вернетесь и займетесь новым делом, не тем, чем сейчас… Ну да, почти то же самое дело, а все-таки другое. И в этом новом предприятии у вас будет очень большой успех. Я вижу, вас ждет блестящая карьера, но что это за дело – я не знаю… Женитесь вы три раза. Первые два брака будут несчастливые, но конец вашей жизни вы проведете в счастливом браке… Да, вы наживете огромное богатство – такая рука умеет делать деньги».
Через пять месяцев после возвращения в Англию Чарли снова отплыл в США – на прославленном корабле «Олимпик», счастливом брате печально знаменитого «Титаника». Поначалу он играл в Балтиморе, но уже через несколько месяцев ему предложили работу на киностудии Keystone Film: два года назад один из основателей студии Мак Сеннет увидел Чарли на сцене и с тех пор мечтал поработать с ним.
Одна из первых американских киностудий, Keystone снимала типичные «полицейские» комедии-экспромты с погонями и драками, и Чарли поначалу не очень вписывался в довольно примитивные фильмы Сеннета. Однако именно в них – в комедиях «Невероятно затруднительное положение Мэйбл» и «Детские автомобильные гонки» – в 1914 году родился тот самый Чарли, который станет на несколько десятилетий любимцем публики по обе стороны океана.