Казалось, одно время группировка Елены Стефановны была близка к победе. В 1498 году её сын Дмитрий Внук был объявлен наследником Московского престола и даже венчан на царство. Триумф Елены и её сына отражён, в дошедшей до наших времён пелене, выполненной в мастерской великой княгини. Это уникальное шитьё, выполненное по светло-песочной тафте золотыми, серебряными нитями и цветными шелками. На ней изображён торжественный выход великого Московского князя Ивана III с семейством во время коронации Дмитрия Внука.
Пелена Елены Стефановны, к созданию которой, несомненно, приложила руку мать наследника, поскольку в ней угадываются молдавские орнаменты, своего рода групповой портрет великокняжеской семьи. Пелена была призвана зафиксировать вокняжение сына Елены – Дмитрия Внука.
Пелена состоит из средника и орнаментальной каймы. На среднике искусно вышита многофигурная композиция. Центральное изображение, образ Богородицы Одигитрии, очевидно, благословляющей Дмитрия Внука на царство.
Икона Одигитрии или Путеводительницы наиболее почитаемое изображение Богоматери с младенцем Иисусом на руках. Изображение указывает на явление миру «Царя Небесного» и поклонение ему. Изображение Богородицы Одигитрии особенно почиталось в Византии и на Руси и, в данном случае, должно было означать, что небесные силы покровительствуют Дмитрию Внуку. А его претензии на власть имеют Божественную природу.
Среди многих лиц, помещённых на полотне, к сожалению, не все могут быть отождествлены с реальными людьми. Но несомненно, что две фигуры расположеннее во втором ряду с левой стороны с нимбами над головами это великий князь Иван III и его внук Дмитрий Иванович. Старец с седой бородой это Иван III, юноша в позе причастника – Дмитрий Внук. На против них помещена фигура митрополита Симеона.
Очевидно в нижнем ряду, четвёртой слева в богатом, с золотыми застёжками, платье, в высокой меховой шапке изображена сама Елена Волошанка.
Но в какой-то момент Елена оступилась, возможно, расслабилась, посчитав, что уже одержала полную победу над своей соперницей Софьей Палеолог, потеряла инициативу и всё проиграла. Её сторонников казнили, а она сама и её сын Дмитрий 11 апреля 1502 года были взяты под стражу.
Елена Стефановна умерла в заточении 18 января 1505 году. Её сын, несостоявшийся правитель России, Дмитрий Иванович погиб в тюрьме 14 февраля 1509 года.