Матильда через некоторое время обосновалась в Девайзесе (в 40 км к востоку от Бристоля).
1143 год начался для Стефана неудачно, он был осажден Робертом Глостерским в замке Уилтон, в Херефордшире. Стефан попытался прорваться на закате дня 1 июля, но его войско было атаковано и рассеяно кавалерией Роберта. В темноте Стефану удалось бежать. Этому способствовала яростная контратака королевского отряда, возглавляемого рыцарем Уильямом Мартелом. Стефан настолько ценил преданность Мартела, что позже отдал замок Шербон за освобождение этого рыцаря из плена.
В конце 1143 года Стефан столкнулся с новой угрозой на востоке, когда Джеффри де Мандевиль, граф Эссекс, поднял восстание против короля в Восточной Англии. Стефан конфликтовал с графом в течение нескольких лет и однажды под надуманным предлогом вызвал Джеффри на королевский суд, где арестовал его. Король пригрозил казнить графа, если тот не передаст короне свои замки в Лондоне и окрестностях столицы. Кстати, даже лондонский Тауэр был в то время фактической собственностью де Мандевиля, так как тот узурпировал право владения этим замком, используя дарованную ему Матильдой должность констебля этой крепости.
Де Мандевиль уступил королю, но, получив свободу, направился на северо-восток в болотистую местность, где на одном неприступном, окруженном непроходимыми болотами острове основал свою базу и совершал грабительские набеги на окрестности. Стефан в течение года не мог схватить неуловимого грабителя, и только в сентябре 1144 года барон-разбойник погиб в результате ранения стрелой, напав со своими людьми на замок Бурвелл в 16 километрах к северо-востоку от Кембриджа.
Некоторое время ситуация продолжала ухудшаться. Ранульф Честерский в середине 1144 года снова поднял восстание, захватив и поделив северные владения Стефана между собой и принцем Генрихом Шотландским. На западе Роберт Глостерский и его последователи продолжали совершать набеги на окружающие королевские территории, а замок Уоллингфорд оставался оплотом сторонников бывшей императрицы, расположенным довольно близко к Лондону.