Иткинд поступил в художественное училище в Вильно, где подружился со своим сверстником польским профессором живописи Фердинандом Рушицом, который и взялся за его обучение.
В 1912 году Иткинд оказался в московской Школе ваяния и зодчества, в студии скульптора С.М. Волнухина.
Ему, студенту, было уже 40 лет!
Уже тогда любимым материалом Иткинда стало дерево, потому что оно было телесно-тёплым, вкусно пахло и, работая с ним, можно было забыть о голоде. А от камня ему хотелось кашлять.
Как выживал Иткинд в Москве?
Евреям, за редким исключением, жить в столицах не полагалось. Но в число исключительных лиц иудейской веры, которые имели право на проживание в Москве, входили проститутки.
Две еврейские девушки с жёлтыми билетами приютили Иткинда, кормили его и баловали. Однако, по его рассказам, это продлилось недолго.
Подошло время принудительного медицинского осмотра, которому подвергались все представительницы древнейшей профессии.
И тут выяснилось, что обе девушки – девственницы!
Обманщиц выставили из Москвы, а Иткинд остался.
У него нашлись новые покровительницы.
Он стал жить в доме трёх сестёр баронесс Розенек. Туда же вскоре перебрался и его сын Израиль.
Проблема незаконного проживания двух евреев в столице была решена сёстрами путём ежемесячной выплаты дворнику нескольких ассигнаций за недоносительство.
Позже Иткинд развёлся со своей первой женой и женился на одной из сестёр – Ф. Розенек.
В 1910-е Иткинд получал денежную помощь от известных скульпторов Паоло Трубецкого и Анны Голубкиной. Тогда же он подружился с Е. Вахтанговым, О. Книппер-Чеховой, Л. Пастернаком и С. Конёнковым.
Резчик масок был весёлым собеседником, хоть и имел чудовищный местечковый акцент.
Он стал завсегдатаем артистического кабачка «Стойло Пегаса» и «Кафе поэтов», где познакомился с Маяковским, Каменским, Бурлюком и Жоржем Якуловым.
А потом была революция.
В 1918 году М. Горький организовал первую персональную выставку Иткинда в Москве.
В этом же году Иткинд вместе с Шагалом преподавал в подмосковной трудовой школе-колонии «3-й Интернационал», где содержались еврейские беспризорники (в Малаховке).
С детьми он лепил из глины статуэтки сатиров и нимф, рассказывал хасидские притчи, колол дрова и варил перловку.
Он не хотел в Париж, как Шагал. Ему нравилась Малаховка.