В 20-е годы Иткинд стал известным деятелем искусств и, по его словам, часто обедал с Маяковским, Есениным, Горьким, Мейерхольдом и Бабелем.
Из художников он знал Альтмана, Фаворского, Александра Шевченко, Эрьзю.
И всё же, несмотря на успех, Иткинд остался неустроенным человеком, бродяжкой, не имел приличного костюма, постоянно терял документы, частенько не знал, где будет ночевать, а от неприятностей спасался благодаря дружбе и покровительству женщин, которые всегда ему симпатизировали.
В 1926 году у Иткинда открылось кровохаркание и по ходатайству Михоэлса его отправили в Крым подлечиться.
В Ялте у него случился роман с заведующей столовой, и он стал лепить скульптуры из теста, выставляя их в витрине заведения.
Потом на некоторое время он осел в Симферополе, но должен был бежать оттуда при следующих обстоятельствах.
Кто-то из его доброжелателей позволил ему ночевать и работать в доме, где помещалось местное отделение ГПУ.
Однажды Иткинд заснул на тюфяке, не погасив папиросу. Тюфяк загорелся, вспыхнули занавески, начался пожар.
В последнюю минуту Иткинд выскочил из пылающего здания, но все его творения погибли.
Он ухитрился сесть на поезд и прибыл в Ленинград.
С 1927 года Иткинд – на невских набережных.
Поэт Николай Тихонов дарит ему полушубок, завязалось знакомство с Заболоцким.
Иткинд, когда мог, участвовал в художественной жизни Ленинграда. Он создал скульптурные портреты Спартака, Гарибальди, Ленина, Лассаля, Маркса, Пушкина, Толстого, Тараса Шевченко, Гейне.
О нём писали статьи, он дружил с артистом Качаловым и графиком Семёновым-Кипрским, а его вещи приобрёл Русский музей!
Из-за границы приезжали любители искусства, покупали работы Иткинда.
Алексей Толстой записал устные рассказы Иткинда и напечатал их в журнале «Звезда».
О нём одобрительно отзывался Киров!
В 1937 году Иткинда приглашают в Государственный Эрмитаж на важную юбилейную выставку, посвящённую столетию со дня смерти А.С. Пушкина.
Через несколько дней после открытия выставки Иткинда арестовывают прямо на улице и доставляют в Большой дом на Литейном.
Ему предъявляют обвинение в шпионаже и передаче Японии секретных сведений о советском Балтийском флоте.
Ваятель масок был помещён в Кресты, где ему выбили зубы, сломали рёбра и отбили барабанные перепонки.
Однако, так и не добившись никаких признаний, сослали в Казахстан.