Из всех Швальбе, кроме Адама Карловича, он выделял сестрицу Анну, недаром он будет ей потом материально помогать и горячо рекомендовать своему приятелю Александру Бакунину. Ему нравилось, что она так им восхищается, верит всем его словам.
Во время своих приездов в Нежинскую он рисует почти все семейство, кроме матери, умершей в 1799 году в возрасте тридцати семи лет.
Вот немного туповатая, с опущенными глазами и прилизанными волосами физиономия младшего брата Александра (графический «Портрет юноши», Александр Швальбе, ок. 1807). Разве он может быть его братом? (Этот брат потом тоже будет учиться в Академии художеств на архитектора, но затем поступит на военную службу и погибнет не то в финско-шведской, не то во французской кампании.)
А вот и сестра Вера (рисунок «Девушка за чаепитием», ок. 1807). Ей в это время девятнадцать лет. Возможно, что ее же строгое лицо изображено еще на одном рисунке в альбоме 1807 года. Книги, серьезность – это, конечно, очень хорошо. Он сам кое-что прочел из классических авторов – Сенеку, Горация, Иосифа Флавия… Но самое для него сладкое – предаваться мечтам, вовсе не крестьянская способность воспарять. Сестрица Анна нравилась ему своим мечтательным видом (а грамотой так и не овладела!).
Он рисует карандашом чистый девичий полупрофиль, распущенная коса падает на плечо, глаза опущены («Портрет сестры. Анна Швальбе», ок. 1807). Весь облик нежен и естествен, овеян поэзией, к которой Орест столь восприимчив. Нет, недаром он выделил ее из всех родных! Но душевно они далеки. Среди своих родных он вообще одинок, другой. Он покровительствует Анне как приезжий принц, для сохранения тайны наряженный в простое платье. Этот инстинкт покровительства сохранится у него и в отношениях с приятелями-художниками. И даже жену он себе выберет такую, которой он долгие годы может покровительствовать, чтобы затем из Золушки превратить в принцессу.
Приезжая в Копорье, а потом и в другую сельскую местность – в поместья своих приятелей, Орест все время вглядывается в лица крестьян. Но не взрослых – они ему совершенно не интересны, а детей. И тут он как бы становится одним из провозвестников русского романтизма, подхватившего общеевропейский интерес к детству. В XVII веке строгий и разумный Бенедикт Спиноза в своей «Этике» считал детей сумасшедшими. А в XIX веке Генрих Гейне писал, что «чем более растет тело, тем больше скукоживается душа». Думаю, что Кипренскому это высказывание было близко.