Александр Пушкин познакомился у драматурга Шаховского, «на чердаке», как называли у того в доме место для игры в карты, с Федором Толстым, по прозвищу «Американец», в 1819 году. Граф имел незавидную репутацию игрока и дуэлянта, в обществе о нем отзывались плохо, но молодой поэт заступался за него всякий раз, когда представлялся случай, – жизнь того, полная приключений, привлекала его. Хоть и был бретёр и картёжник, но – герой нескольких кампаний (включая Отечественную войну 1812 г.) и друг стихотворцев.
В молодые годы ему довелось участвовать в первой российской кругосветной экспедиции (1803—1806) на кораблях «Надежда» и «Нева» под командой И. Ф. Крузенштерна и Ю. Ф. Лисянского. Тогда он был поручиком Преображенского полка и кавалером российского посольства в Японию. Однако его за какие-то проступки, высадили на берег на Алеутских островах, и он был добирался из Аляски в Сибирь пешком, через замёрзший Берингов пролив.
В очередной раз, когда оба находились «на чердаке» и играли в карты, Александр заметил, что Толстой передергивает карты. Возмущенный, указал ему на то, что так нечестно. Игрок, посмотрев на него безразлично, как на насекомое, ответил:
– Я и сам за собой это замечаю, но не люблю, когда другие мне указывают…
Молодой поэт стал держаться от него подальше и их отношения сошли на нет. Но вскоре в Петербурге распространился слух, что Пушкина «высекли» в тайной канцелярии. Кондратий Рылеев, который якобы получил это сообщение из Москвы от Толстого-Американца, повторил сплетню в чьей-то светской гостиной. Графа он не нашел, а Рылеева на поединок он вызвал, уезжая в ссылку, так как до этого никак не мог застать в городе— находился в Батове, в имении тещи. Встретившись, наконец, они дрались на пистолетах. Рылеев выстрелил вверх, и то же самое сделал Пушкин. Рылеев признался Пушкину, что сообщение о том, что его якобы высекли в тайной канцелярии, ему прислал из Москвы Толстой-Американец.
Однако Александр сейчас уезжал. И единственный выход, чтобы спасти свою честь, он видел в дуэли с Толстым. Но как мог он её осуществить, находясь в Кишиневе, а Федор Толстой – в Москве?
Он написал на него эпиграмму. А чтобы она дошла до графа, его характеристику из рукописной эпиграммы поэт вставил в послание к «Чаадаеву», где назвал своего врага: