Тем не менее творчество этих по истине великих поэтов и литераторов нас здесь не интересует, ввиду самой формы в какую они облекали свои представления и образы. Тем более пессимизм сам по себе не интересовал их, так как из их поэм и романов приходится выуживать факты пессимизма. Тоже следует сказать и о романтизме в живописи и музыке, где вовсе мы встречаем не пессимизм вообще, а понятие трагического. Первым же кто акцентуализировал внимание на пессимизме как на объекте теоретического исследования, был немецкий философ Артур Шопенгауэр. Своё вдохновение и идеи он почерпал из литературы и поэзии романтизма, позднее подкрепленное изучением индуистских текстов. Его работы имели громадное влияние на всю последующую историю философии. Под непосредственным влиянием Шопенгауэра находились такие течения философии как: психоанализ, экзистенциализм, абсурдизм, философия жизни, интуитивизм, иррационализм, персонализм. Эти течения мысли являются непосредственным продолжением идей, заложенных Шопенгауэром.
Среди мыслителей наряду с Шопенгауэром разрабатывавших проблематику пессимизма можно выделить: Ф. Ницше, Э. Гартмана, Ф. Майнлендера, Ю. Банзена, А. Тауберта, О. Шпенглера, П. Цапффе, Эрнста Беккера, Э. Чорана, Л. Н. Толстого, а так же отчасти Карло Микельштедтера и советского философа Э. В. Ильенкова. Среди ныне живущих философов-пессимистов можно выделить Томаса Лиготти и Дэвида Бенатара. Кроме того есть целые школы философии прямо затрагивающие проблемы пессимизма. К ним можно отнести экзистенциализм и психоанализ. Однако, все эти мыслители сосредоточились на исследовании пессимизма как духовного и социального явления, и не предложили более-менее действенного пути преодоления этого феномена. Только предложенный вариант выхода из личного пессимизма предложенный Л. Н. Толстым, является наиболее действенным. Но ввиду специфичности самого пессимизма полноценное преодоление в смысле логического опровержения или онтологической эволюции – невозможно. Путь, каким Толстой предлагал облегчить сознание тщетности жизни, состоит в возвращении к такому состоянию бытия, при котором смысл ещё имелся. Он предлагал вернуться к простой и неприхотливой жизни рабочего народа, проникнутого христианским жизнеощущением. В своём стремлении преодолеть пессимизм Толстой схож с теми философами и мыслителями, которые для счастливой жизни предлагали аскезу, атараксию, бедность, скит, а также с теми, кто предлагал в качестве лекарства регрессию, в смысле более простой жизни первобытных народов. Толстой же предложил такого рода регрессию, которая более всего была близка и наиболее осуществима в то время. В этом практическом утверждении он превзошел любого из регрессистов. Тем не менее, человек однажды осознавший пессимизм и у которого он сделался состоянием сознания, не сможет в полной мере избавиться от него. Он только может условиями бытия, в которое он себя сознательно поставит для выработки более счастливой жизни, со временем не задавать себе вопрос о смысле своих действий и цели жизни, так как они само собой понятны. Неизвестно насколько такой возврат возможен в полной мере, но по крайней мере в теории и практике Толстого это показано наиболее целостно. Закономерным, таким образом, оказывается наш интерес к философским основаниям пессимизма и возможных путях его преодоления.