Нельзя сказать. что жили они дружно друг с другом. и даже со своими католическими соседями. После того как Тевтонский орден потерпел поражение от польско-литовских войск у Грюнвальда. в 1410 году, Ливонское ландмейстерство ордена стало самостоятельным, и жило воюя то со своими же епископствами. то с поляками, то с датчанами и шведами, а то с литовцами и русскими.
Вот в 1480 году от Рождества Христова, или по русскому летоисчислению в год 6988, ливонцы вторглись в псковские земли, с наскока взяли русскую крепость Вышгородок, и убили всех кого там нашли. не пощадив и грудных младенцев. сказав. что коли мертвы кормящие их матери, то зачем же мучить голодной смертью сироток -убьём их сразу из нашей сердечной милости. И вот после такого "милосердия" приступили они к городу Гдову и взяли его в осаду. Псковичи били челом Великому московскому князю Ивану Третьему, просили помощи. Князь послал ратных людей, и они. с псковскими дружинами, ударили на Дерп- Юрьев, столицу архиепископства. Город взяли, много чего пожгли, взяли в добычу добра и людей. Иван. великий князь, однако положил запрет на продажу полона в Степь. что ранее бывало не раз. Велел дать пленникам. кто пожелает, землю, да пусть работают, платят тягло.
Ливонцы в ответ разорили земли близь Пскова и Изборска, а москвичи с псковичами взяли два их замка, да обложили третий, Феллин. моря гарнизон и жителей голодом.
Видя. что война эта для них не задалась ливонцы запросили мира. Русские согласились. Пленные. кто пожелает могут вернутся на родину, а Дерпсткое архиепископство должно теперь будет выплачивать псковской земле дань в размере одной гривны, или шести венгерских золотых, с души. В память о старом названии города выплату эту назвали Юрьевой данью.
Однако так ни одного гроша из этой дани, ни в Пскове, ни в Москве не увидели.
При правлении царя и Великого князя Ивана Четвёртого. того, что прозван был Грозным. ливонцы ездили в Москву, договаривались о новых условиях выплаты Юрьевой дани, подписывали новые договора. но так и не выполняли ни строчки из оных. Хотя пользовались возможностью торговать в пределах Русского царства. быть посредниками в товарообороте меду русскими купцами и купцами западных стран. Надеялись они на то, что пока нависает над Русью угроза с Востока. могут они изворачиваться. да заодно гадить потихоньку русским, что торговали и жили в пределах ливонских земель. в Дерпте, Риге да Колыване (Таллине).Однако в 1552 году Иван Грозный покорил Казанское ханство. И как-то сами по себе стали смирятся степные жители с тем. что уже не вольно будет им разбоить на правом берегу Оки, что вот появилась теперь сила которая если надо и отпор даст и накажет, и стали постепенно покорятся степные ханства и орды. Хотя и не сразу, хотя ещё и шли они в набег на Русь. в своей обычной привычке пограбить и пожечь. но походы эти были не столь страшны как прежде.