Оставался ещё очень сильный противник ,нацеленный властвовать не только над заокскими и заволжскими ордами, но и над самой Москвой, всеми русскими княжествами -Крымское ханство. На него было обращено основное внимание великого князя. Но вот же незадача! На севере, изнурённая собственными не устройствами, как раз в то время рижский архиепископ воевал с ливонским ландмейстером, Ливонская конфедерация как могла портила свои отношения с Россией! То задерживали торговые корабли. не пропуская их с русский порт на реке Нарове. и заставляли разгружаться в ливонских портах. То потребовали от властей вольного города Любека задержать саксонского мастера Ганса Шлитте ,что изъявил желание служить великому князю, и пообещал Ивану Васильевичу привести с собой на Москву ещё не менее трёхсот мастеров всякого дела. с семьями их и домочадцами. Достойного мастера держали в любекском застенке. людей что ехали с ним угрозами заставили или вернутся обратно, или ехать и работать в Ливонии. А мастерового Хантца, что попытался на свой страх и риск всё таки пробраться в Россию, схватили. и предали позорной казне, как бродягу и вора.
Напрасно русские дипломаты пытались образумить ливонских людей. Литва и Польша, боявшиеся усиления Русского царства, с трепетным вниманием наблюдавшие как пали Казань и Астрахань. как Большие Ногаи и Кабарда признали верховенство Москвы, теперь поощряли высовыйный гонор католических христиан по отношению к восточных схизматам -православным. В 1557 году Ливонская конфедерация и Польско-Литовская уния заключили союз против Москвы.
И вот от Р.Х. в год 1558,или в год 7066 от Сотворения мира. в январе, в 17 день, сорокатысячное русское войско перешло ливонскую границу, иза сорок дней прошло Восточную Эстляндию, вяло постреливая и поджигая, вернулось на русскую сторону. А Ливонскому ландтагу было послано требование: уплатить шесть десятков тысяч полновесных талеров. в счёт вот уже восьмой десяток лет не выплачиваемой дани, а также русским купцам, купцам иностранным, и мастерам. желавшим в русские земли ехать, никаких препятствий не чинить. А пока перемирие.
Чтобы ливонцы поторопились с принятием решения и его исполнением, в апреле 1558 года русские войска осадили Нарву. В ответ, с нарвских бастионов ударили из пушек по стоявшей против неё русской крепости Ивангород.