Хидэеси сначала был терпим к христианству, но со временем его настороженность росла, затем он и во все стал жестоким и безжалостным преследователем христиан.
До сих пор не понятно почему это произошло, что именно изменило взгляды Хидэеси? По словам доктора Гриффиса обида Хидэеси на христиан началась из-за ссоры с португальским капитаном, который отказал в просьбе столь высокого чиновника. Некоторые считают, что христианские девы из Аримы17 пренебрегли унизительными и пошлыми предложениями Хидэеси. Ссоры самих христиан также способствовали гонениям.
Францисканские и доминиканские миссионеры из Испании недавно высадившиеся в Японии постоянно спорили с португальскими иезуитами. Ревность и неосмотрительность этих недружественных орденов, а также клевета, распространяемая буддистами, вызвали народную ярость из-за которой начались гонения.
Хидэеси издал указ, предписывающий иезуитам покинуть страну через двадцать дней, однако орден будто проигнорировал его. Гонения не были регулярными, они были локальными и эпизодическими. Во время этих гонений количество новообращенных росло быстрее, чем раньше, и каждый год прибавлялось около 10 000 человек.
Не смотря на указ Хидэеси четыре францисканских священника прибыли в Киото вместе с эмиссаром из Испании в 1593 году. Им было разрешено строить дома и проживать в Японии при условии, что они не будут проповедовать или учить ни публично, ни в частном порядке. Однако вскоре священники стали открыто проповедовать на улицах. Хидэеси был разгневан этим и приказал схватить девятерых проповедников, которые строили часовни в Осаке и Киото, приговорив их затем к смертной казни. Они вместе с тремя португальскими иезуитами, шестью испанскими францисканцами и семнадцатью местными христианами были распяты на бамбуковых крестах в Нагасаки 5 февраля 1597 года. Однако в приговоре значилось, что их казнили не как христиан, а как нарушителей закона и политических заговорщиков.
С течением времени Хидэеси стал считать, что иностранные священники имели и политический замысел: стремление захватить Японию. Даже был такой эпизод, когда один из испанских капитанов показал Хидэеси карту мира, на которой были обозначены обширные владения короля Испании. На вопрос Хидэеси о том, как его хозяин получил такие обширные территории, капитан не подумав ответил, что король сначала послал священников, чтобы привлечь людей, а затем солдат, чтобы «сотрудничать» с новообращенными туземцами.