Прощание с домашними перед отъездом всегда было связано с более или менее глубокими переживаниями. Иван заметил матери, что при каждом прощании он, кажется, оставляет дома больше, чем прежде. За обедом он стал беседовать с отцом, матерью и братом Александром и осторожно заговорил о значении внешних подвигов, особенно связанных с оставлением семьи, заметив, что для некоторых внешние подвиги неизбежны и есть единственный путь, посредством которого они могут настроиться на религиозные чувства. Спаситель иногда требовал от желающих следовать за Ним незамедлительного оставления дома.
В половине третьего дня Иван, выпив чай, помолился и стал прощаться. Всех поблагодарил. У отца с матерью попросил прощение за внешнее разъединение – что приходится разъезжаться в разные концы России, и за внутренние несогласия, которые для него, как человека в нравственном отношении чуткого и стремящегося к совершенству, были достаточно очевидны (он видел и судил в себе скрытое, чего не могли видеть другие).
– Какие? – спросил отец. – Никаких несогласий не было.
– Да от тебя-то? – сказала мать, зная смиренный и кроткий характер сына.
В дороге молитвенное воспоминание о близких соединилось в душе Ивана с грустью, со скорбным чувством разлуки с теми, которых он искренне и глубоко любил. Он предчувствовал, что эта разлука когда-то должна стать окончательной.
В академии его ждали учебные предметы, но главное – внутренний подвиг духовного совершенствования – молитва, неусыпная работа над своей душой. «Сходил в собор Троицкий, – записал он в дневнике, оказавшись в стенах лавры. – По временам увидишь там студентов, углубленных в молитву, и сожмется сердце за себя, что я пребываю на земле, занимаюсь обедами и делами земными!..»
Учебный процесс в академии предполагал обязательное написание проповедей. Иван писал их подолгу, стараясь быть в изложении мыслей точным, избегать как религиозной канцелярщины, так и пустого красноречия, когда целью становится достижение исключительно внешней красоты слога. При природном стремлении его к правде, проповеди у него выходили искренними, в каждой из них в той или иной степени отражался его личный опыт и собственные переживания. Его проповеди слушались окружающими с интересом, отмечалось, что они несут в себе отпечаток монашеского аскетического духа. Закончив написание проповеди, над которой он проработал двенадцать дней, Иван записал: «Вообразил и возможность… высшего балла… и должен был всячески смирять восставшие в душе мысли о хорошествах проповеди, ибо те же почти мысли, как и в прошлой проповеди, но выраженные как-то будто бы особо, ибо, думалось, каждое почти слово проходило некогда через сердце и почти все оживляющие сердце мысли внесены в проповедь…»