Всё вокруг было интересно поэту, в том числе и показавшаяся поначалу весьма романтической жизнь местных острожников. Впрочем, в этой области Пушкина очень скоро постигло жестокое разочарование, о чём можно судить по рассказу драматурга Николая Ивановича Куликова:
«Я не могу не засвидетельствовать нижеследующий рассказ об его жизни в Кишинёве. Он там квартировал против тюрьмы или острога, куда, с позволения начальства, часто ходил разговаривать с арестантами, расспрашивать об их удальстве. Все они охотно друг перед другом старались занимать его своими похождениями, особенно главный, первостатейный каторжник, всеми уважаемый, до того полюбил сочинителя, что однажды вечером сказал ему:
«Ну, Пушкин, прощай… уж завтра не найдёшь меня здесь».
«На Владимирку?»
«На все четыре!»
«Как так?»
«А так: клетка надломлена, настанет ночь, а мы – ночные птицы и вольные! Прощай, брат, сочинитель».
«При такой дружеской откровенности, – продолжал Пушкин, – я ни на минуту не допустил мысли о доносе, пошёл домой, поработал и лёг спать. Ночью барабан бьёт тревогу. Я, надев архалук, сбежал с горы в крепость, из ворот команда бежит во все стороны с криком: «Лови, лови!» Я вбегаю в ворота… Какая картина поражает меня: барабанщик, мальчик 16 или 17 лет, бьёт азартно тревогу, а у него по лицу струится кровь и глаз, вырванный из своей орбиты, висит на щеке! Этот молодец ночью зачем-то вышел на воздух и, увидя, что какие-то тени мелькают по стене, схватил барабан и забил тревогу… В эту-то минуту один из беглецов, пробегая мимо, ударил его ножом в глаз! Многих переловили, а мой друг убежал. Но этого героя-барабанщика я не могу забыть!».
Случилось поэту отведать и настоящей цыганской жизни. Произошло это следующим образом. Однажды, возвращаясь из поместья Долну, где он гостил у своего приятеля Константина Захаровича Ралли, Пушкин увидел цыганский табор и, решив полюбопытствовать, подъехал к нему. Там, в шатре у були-баши1, поэт заметил его юную дочь Земфиру – и был настолько поражён красотой девушки, что не мог уже никуда от неё уехать. Заплатив цыганам, он остался жить с ними.
Две недели продолжалось это необычайное приключение. Черноокая Земфира ни слова не понимала по-русски, поэтому они молча бродили по степи, взявшись за руки, или уединялись в лесу, чтобы предаться плотской страсти… По вечерам цыгане пели Пушкину под гитару, плясали, выводили дрессированного медведя, показывавшего разные забавные трюки.