Так началась долгая, двухмесячная осада Москвы. Через полтора месяца на помощь Москве прорвалось смоленское ополчение. Прикрывая его подход, Скопин вышел с полком за стены города и стал подле Данилова монастыря. А на следующий день он дал всеми своими силами сражение восставшим. Подмяв конницу Болотникова, он гнал её до самого лагеря, жестоко рубил и буквально втоптал в него. С наступлением сумерек, чтобы не попасть в ловушку, он увёл свои полки назад за стены города.
Это поражение, а тут ещё тайные царские агенты, шныряЮщие повсюду, привели к тому, что лагерь мятежников стал расплываться, как ледяная избушка весной. Ляпунов раньше других почувствовал слабость дела, в которое ввязался, и согласился привести рязанские полки к Шуйскому. При этом он выторговал у него для себя помилование, уломал сдаться на волю царя и Сумбулова. Той же ночью, после Филиппова заговенья, покинул Коломенское и перебежал на сторону Шуйского и Пашков.
И вот наступил для Москвы день, к которому готовились, собирали за стенами силы. Второго декабря Михайло Скопин вышел с большим полком из Серпуховских ворот и направился в сторону Коломенского. Из Яузских ворот выступил с полком Иван Шуйский и тоже двинулся на Коломенское, но по другому берегу Москвы-реки… В сражении под деревушкой Котлы, долгом, тяжком, и каком-то сером и неярком, полки Болотникова были разбиты. Уцелевшие сотни укрылись в своих станах. И ещё три дня казаки Беззубцева держались в сидке за нагромождением из обледенелых саней, политых водой. И три дня их обстреливали из пушек раскалёнными ядрами. И всё-таки заставили сдаться. Болотников же и атаманы донских казаков Ивашка Заруцкий и Федька Нагиба вырвались с невеликим отрядом из окружения и ушли по Серпуховской дороге. За ними пустился Дмитрий Шуйский. Он погнался за вождЁм мятежников, удачей и славой. Ох, слава, слава племянника, что не давала ему житья, покоя. Он полетел за ней – и угодил в западню. На помощь Болотникову подошли из Калуги отряды служилых и атаковали князя Дмитрия не только с флангов, но и с тыла. И потерял воевода более половины своего полка, бежал к Серпухову, а там был ещё раз потрёпан мятежниками и едва сам-то ушёл живым.
Против Болотникова, осевшего в Калуге, из Москвы был послан с войском Иван Шуйский. Он осадил Серпухов, а под Калугу отправил с полком Никиту Хованского. Затем он взял Серпухов и подошёл к Калуге сам со всем войском. Не в силах штурмом овладеть городом, полки стали лишь отбиваться от вылазок казаков да с ленцой постреливать из наряда – и быстро «замшели». Месяц осады пролетел впустую. И Василий Шуйский сменил воевод. Теперь туда, под Калугу, ушли Мстиславский и Скопин. Новые воеводы, осадив основательно город, начали сооружать гигантский подмёт