В начале XX века Дурылин – весьма заметный деятель Серебряного века. Он занимается в поэтическом семинаре Андрея Белого, становится бессменным секретарем Московского религиозно-философского общества памяти Вл. Соловьева (МРФО). На его заседаниях Дурылин встречал А. А. Блока, А. Белого, С. Н. Трубецкого, Н. А. Бердяева, М. О. Гершензона, философов и богословов: Эрна, Павла Флоренского, Сергея Булгакова. Дурылин дружил с С. М. Соловьевым, племянником знаменитого философа Вл. С. Соловьева и внуком историка С. М. Соловьева. Оба они занимались поэзией и ритмом под руководством Андрея Белого (Сергей Михайлович Соловьев был близким другом Бориса Бугаева (Андрея Белого) и одновременно родственником и другом Александра Блока).
Дурылин общался с Вячеславом Ивановым, был другом музыкантов Метнеров. С Николаем Метнером Дурылин переписывался также и после его эмиграции в Германию. С Эмилем Метнером ездил по среднерусским городам (Ростову, Ярославлю) и вслушивался в колокольные звоны. Дурылин сотрудничал с издательством «Мусагет» и лично знал В. Я. Брюсова.
Если в начале XX столетия МРФО памяти Вл. Соловьева финансировала миллионерша и меценатка культуры Маргарита Кирилловна Морозова, жена купца Михаила Морозова и урожденная Мамонтова, то в 50-е годы того же века уже Дурылин выплачивал М. К. Морозовой ежемесячную пенсию из собственных, вовсе не столь значительных средств. Бывшая миллионерша, брошенная на произвол судьбы сыном, знаменитым шекспироведом М. М. Морозовым, последние годы своей жизни страшно нуждалась (вспомним знаменитый портрет Мики Морозова В. А. Серова; из этого чудесного кудлатого младенца впоследствии и вырос шекспировед, по каким-то причинам отказавший матери в материальной помощи, и тогда заботы о ней взял на себя Дурылин).
Другом Дурылина был художник М. В. Нестеров, месяцами живший в болшевском доме Дурылина. Он написал портрет Дурылина «Тяжелые думы», специально для Дурылина сделал этюд головы отрока Варфоломея с картины «Видение отрока Варфоломея», и этот этюд до сих пор висит в болшевском Мемориальном Доме-музее С. Н. Дурылина. Дружеские беседы с М. В. Нестеровым стали импульсом для написания нескольких книг о художнике. Биографическая книга Дурылина о Нестерове (вышедшая после смерти Дурылина в серии «Жизнь замечательных людей») – непревзойденный художественный и искусствоведческий труд. В доме Дурылина гостили художники Рафаил Фальк, Федор Булгаков, сын философа и священника Сергея Николаевича Булгакова, эмигрировавшего во Францию. Федор Булгаков, женившийся на дочери Нестерова, в отличие от отца-философа, остался в России. Знаток русской иконописи, Дурылин на равных общался с художниками братьями Кориными.