Дурылин хорошо знал отца Павла Флоренского. Он был близким другом В. В. Розанова, особенно в последние дни его жизни в Сергиевом Посаде. Он хоронил Розанова и оставил подробную летопись дней его кончины. Дурылина хорошо знали и ценили монахи Оптиной пустыни, он был духовным сыном одного из последних Оптинских старцев отца Анатолия (Потапова). Сделавшись священником, он служил под началом ныне канонизированного отца Алексея Мечёва в московской церкви Николы в Клённиках на Маросейке, за что был трижды отправлен советским режимом в ссылку – в Челябинск, Томск и Киржач.
Дурылин был знатоком Москвы купеческой и в книге «В родном углу» нарисовал ностальгические картины той уходящей православной Москвы – хлебосольной и гостеприимной, златоглавой и богомольной, несуетной и безмятежной; Москвы праздничной, разливавшейся в воздухе серебряным пасхальным звоном, и Москвы будничной, трудолюбивой, по узким кривым улицам которой ездили на извозчиках и конке, ходили пешком, пили чай в трактирах, истово молились в сорока сороков московских церквей.
Дурылин служил в московском издательстве Л. Н. Толстого «Посредник» и читал корректуры толстовских статей. Вместе с Иваном Ивановичем Горбуновым-Посадовым, возглавлявшим издательство «Посредник», был у Толстого в Ясной Поляне и провел с великим писателем целый день.
Дурылин сотрудничал в журнале «Свободное воспитание», опубликовав на его страницах серию статей о новой, передовой педагогике, в которой нет места насилию и муштре ученика, а есть любовь и понимание учителя и ученика. Он учился в гимназии у Артема[2], будущего актера Художественного театра, высоко ценимого А. П. Чеховым. Он был завсегдатаем московской Консерватории, Малого и Художественного театров. В Консерватории Дурылин слушал игру А. Н. Скрябина, А. К. Глазунова, Изаи, Ф. И. Шаляпина, Яна Сибелиуса и написал об этом воспоминания. На закате жизни он написал лучшую биографию М. Н. Ермоловой, которая была детской подругой его матери Анастасии Васильевны.
Одним словом, Дурылин везде оставил свой след, и след немалый, но странная судьба и беспощадное время неустанно смывали этот след, и Дурылин, вместо того чтобы сделаться знаменитым, остался в безвестности. Этот замечательный человек и неутомимый творец художественных ценностей наконец должен выйти из тени.