В 1874 году мать писателя, женщина, по воспоминаниям, «с сильным, непреклонным характером и высоким благородством», принимает решение переехать в Москву. Там ей удалось пристроить двух дочерей в казенные пансионаты, а сама с сыном поселилась в общей палате Вдовьего дома, куда наконец-то выхлопотала себе место. Семья терпела голод, унижения и лишения, поэтому через два года Любовь Алексеевна отдаст сына в Александровское малолетнее сиротское училище. Тогда для шестилетнего Саши начинается период прозябания на казарменном положении – длиной в семнадцать лет.
В 1880 году Куприн поступил во Вторую Московскую военную гимназию, которую через два года преобразовали в кадетский корпус. Тягостная жизнь «казенного мальчика» – десять лет в закрытых учебных заведениях с жесткой военной муштрой – сочно изображена им в повести «На переломе» (1900) и в романе «Юнкера» (1928–1932), которые дают наглядное представление об этом периоде жизни юноши: диком быте и жестоких нравах воспитанников, бездушном солдафонстве и тупости воспитателей.
Осенью 1888 года А. И. Куприн поступает в Третье Александровское юнкерское училище, готовившее пехотных офицеров. По воспоминаниям его однокашника Л. Лимонтова, это уже был не «невзрачный, маленький, неуклюжий кадетик», а сильный юноша, более всего дорожащий честью мундира, ловкий гимнаст, любитель потанцевать, влюблявщийся в каждую хорошенькую партнершу. Здесь мальчик, тоскующий о доме и воле, сближается с преподавателем Цукановым, который «замечательно художественно» читал воспитанникам Пушкина, Лермонтова, Гоголя, Тургенева, и начинает пробовать свои силы в литературе – разумеется, как поэт, увлекаясь модной тогда поэзией Надсона. Сохранилось несколько его несовершенных ученических опытов 1883–1887 годов, однако стихи не были опубликованы. И все же еще в училище, благодаря знакомству с поэтом Л. И. Пальминым, Куприн впервые напечатался в московском журнале «Русский сатирический листок». Почином стал рассказ «Последний дебют» (1889).
После Александровского училища подпоручик Куприн был направлен в Днепровский пехотный полк, который стоял в Проскурове Подольской губернии. Четыре года жизни в невероятной глуши, вечная грязь, стада свиней на улицах, хатенки, мазанки из глины и навоза, многочасовая муштра солдат, мрачные офицерские кутежи да пошловатые романы с местными «львицами» заставили его задуматься о будущем. Казарменные будни в Днепровском полку становятся для Куприна все более невыносимыми. И тем не менее эти годы офицерства дали богатый материал для будущих произведений. Все это в конце концов привело к отставке в 1894 году.